Cymoxanil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cymoxanil
Andere Namen	2-Cyan-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamid; Curzate;
Summenformel	C7H10N4O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1] [2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	261-043-0
ECHA-InfoCard	100.055.476
PubChem	5364079
Wikidata	Q1147902
Eigenschaften
Molare Masse	198,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	160–161 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[3]; löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[4];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐361fd‐373‐410
	P: 201‐273‐280‐301+312+330‐302+352‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanohydroxyiminoacetamide bzw. Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Cymoxanil kann durch Nitrierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oximes mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.[4][6]

Synthese von Cymoxanil

Eigenschaften

Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[7] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.[4]

Verwendung

Cymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule.[7] Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.[4]

Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.[8]

Zulassung

Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[9]

In vielen EU-Staaten, unter anderen Deutschland und Österreich sowie der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cymoxanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Cymoxanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2014.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Cymoxanil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 22. Oktober 2012 (online auf PubChem).
Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H.
Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cymoxanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cymoxanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Cymoxanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[3] Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2014.

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-4] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.055.476-5] Eintrag zu 2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-7] Eintrag zu Cymoxanil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 22. Oktober 2012 (online auf PubChem).

[8] Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H.

[9] Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cymoxanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.