Cyclohexylmethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexylmethanol
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Alkohol[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-857-8
ECHA-InfoCard	100.002.598
PubChem	7507
ChemSpider	7226
Wikidata	Q18213346
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9339 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	19 °C[1]
Siedepunkt	187–188 °C[3]
Löslichkeit	gering in Wasser[4]
Brechungsindex	1,4640[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [5]
Toxikologische Daten	910 μmol·L−1 (EC50, Rana Pipiens, transdermal)[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclohexylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Cycloalkane und der Alkohole.

Eigenschaften

Cyclohexylmethanol besitzt einen Flammpunkt von 71 °C.[1]

Herstellung

Cyclohexylmethanol kann durch Hydroformylierung aus Cyclohexen hergestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht durch Hydrierung auch Cyclohexan.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyclohexylmethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Oktober 2014. (JavaScript erforderlich)
Vinzenz Prey, Jürgen Bartsch: Dipolmessungen an Pyranose- und Furanose-Modellsubstanzen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 712, 1968, S. 201–207, doi:10.1002/jlac.19687120124.
Bruce Rickborn, Stanley E. Wood: Cleavage of cyclopropanes by diborane. In: Journal of the American Chemical Society. 93, 1971, S. 3940–3946, doi:10.1021/ja00745a021.
Paul Ruelle, Ulrich W. Kesselring: The hydrophobic propensity of water toward amphiprotic solutes: Predicton and molecular origin of the aqueous solubility of aliphatic alcohols. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 86, 1997, S. 179–186, doi:10.1021/js9603109.
Datenblatt Cyclohexanemethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).
D. E. Raines, S. E. Korten, A. G. Hill, K. W. Miller: Anesthetic cutoff in cycloalkanemethanols. A test of current theories. In: Anesthesiology. Band 78, Nummer 5, Mai 1993, S. 918–927, PMID 8489064.
Patent EP2000453: METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL BY USING CARBON DIOXIDE AS RAW MATERIAL. Veröffentlicht am 10. Dezember 2008, Erfinder: TOMINAGA KENICHI.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyclohexylmethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Oktober 2014. (JavaScript erforderlich)

[Dipolmessungen-2] Vinzenz Prey, Jürgen Bartsch: Dipolmessungen an Pyranose- und Furanose-Modellsubstanzen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 712, 1968, S. 201–207, doi:10.1002/jlac.19687120124.

[3] Bruce Rickborn, Stanley E. Wood: Cleavage of cyclopropanes by diborane. In: Journal of the American Chemical Society. 93, 1971, S. 3940–3946, doi:10.1021/ja00745a021.

[4] Paul Ruelle, Ulrich W. Kesselring: The hydrophobic propensity of water toward amphiprotic solutes: Predicton and molecular origin of the aqueous solubility of aliphatic alcohols. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 86, 1997, S. 179–186, doi:10.1021/js9603109.

[Sigma-5] Datenblatt Cyclohexanemethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).

[6] D. E. Raines, S. E. Korten, A. G. Hill, K. W. Miller: Anesthetic cutoff in cycloalkanemethanols. A test of current theories. In: Anesthesiology. Band 78, Nummer 5, Mai 1993, S. 918–927, PMID 8489064.

[7] Patent EP2000453: METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL BY USING CARBON DIOXIDE AS RAW MATERIAL. Veröffentlicht am 10. Dezember 2008, Erfinder: TOMINAGA KENICHI.