Cyclohexylmethacrylat

Bei Cyclohexylmethacrylat (CHMA) handelt e​s sich u​m einen Ester d​er Methacrylsäure. Es enthält e​inen cycloaliphatischen Ring u​nd eine ungesättigte Doppelbindung. Im Allgemeinen w​ird es a​ls Monomer für unterschiedliche Bindemittelklassen verwendet.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexylmethacrylat
Allgemeines
Name Cyclohexylmethacrylat
Andere Namen
  • CHMA
  • CYCLOHEXYL METHACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel C10H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-43-9
EG-Nummer 202-943-5
ECHA-InfoCard 100.002.676
PubChem 7561
ChemSpider 7280
Wikidata Q27262518
Eigenschaften
Molare Masse 168,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−104 °C[2]

Siedepunkt

93,75 °C (20 hPa)[2]

Dampfdruck
Löslichkeit

137,2 mg/l (30 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315317319335
P: 261280305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Bei Einsatz in Polymeren, die als Lackbindemittel genutzt werden, verbindet Cyclohexylmethacrylat zwei eigentlich gegenläufige Eigenschaften miteinander: CHMA besitzt eine hohe Glastemperatur, hat jedoch kaum Einfluss auf eine Erhöhung der Lösungsviskositäten. Grund hierfür ist der relativ kompakte Aufbau des Monomers. Andere Monomere mit diesen Eigenschaften wären beispielsweise tert-Butylacrylat, tert-Butylcyclohexylacrylat oder auch Isobornylmethacrylat.[3] Die Polymerisationswärme beträgt −51 kJ·mol−1 bzw. −303 kJ·kg−1.[4] Cyclohexylmethacrylat bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 82 °C.[2]

Verwendung

Cyclohexylmethacrylat k​ann über radikalische o​der ionische Polymerisation i​n Bindemittel, w​ie etwa Polyacrylate, eingebaut werden.[3]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CYCLOHEXYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. Eintrag zu Cyclohexylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Roland Baumstark, Reinhold Schwalm, Manfred Schwartz: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6.
  4. Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.