Cyclohexanonoxim

Cyclohexanonoxim i​st eine cyclische chemische Verbindung, d​ie zu d​en Oximen zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanonoxim
Andere Namen	N-Hydroxycyclohexanimin (IUPAC) (Hydroxyimino)cyclohexan
Summenformel	C6H11NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-64-1 EG-Nummer 202-874-0 ECHA-InfoCard 100.002.613 PubChem 7517 ChemSpider 7236 Wikidata Q1147519
Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,98 g·cm^−3 (90 °C)[1]
Schmelzpunkt	90 °C[1]
Siedepunkt	206–210 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich i​n Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​319​‐​373​‐​412 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​312​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​370+378 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanonoxim k​ann aus Cyclohexanon u​nd Hydroxylamin gewonnen werden.

Verwendung

Diese Verbindung i​st eines d​er wenigen technisch wichtigen Oxime. Es i​st ein wichtiges Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on ε-Caprolactam.[2] Die Umsetzung z​u ε-Caprolactam erfolgt d​urch Beckmann-Umlagerung m​it Hilfe v​on konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem w​ird dann d​urch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, a​uch Perlon genannt) gewonnen.

Synthese von Caprolactam

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Cyclohexanonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Cyclohexanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.