Cyclohepten

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohepten
Summenformel	C7H12
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-060-4
ECHA-InfoCard	100.010.056
PubChem	12363
ChemSpider	11857
Wikidata	Q867317
Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,82 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−56 °C[1]
Siedepunkt	114 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,458 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclohepten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung kommt in einer cis- und einer trans-Form vor, wobei die trans-Form instabil ist und sich über −40 °C in die cis-Form umwandelt.[3] Die trans-Form ist der kleinste bekannte Ring mit einer trans-Doppelbindung.[4]

trans-Cycloheptene

cis-Cycloheptene

Gewinnung und Darstellung

Cyclohepten kann durch Ringerweiterung unter Nutzung der Demjanow-Umlagerung aus Aminomethylcyclohexan gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Cyclohepten ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie homopolymerisiert nicht, bildet aber mit Ethen Copolymere.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclohepten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 9 °C).[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyclohepten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2014. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Cycloheptene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2014 (PDF).
M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, PMID 16277543.
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyclohepten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2014. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Cycloheptene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2014 (PDF).

[PMID16277543-3] M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, PMID 16277543.

[Jonathan_Clayden,_Nick_Greeves,_Stuart_Warren-4] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[John_Jr._Boor-6] JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).