Chlordecon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlordecon
Andere Namen	1,2,3,5,6,7,8,9,10,10-Decachlor-[5.2.1.02,6.03,9.05,8]-decan-4-on; Kepon; Decachlorpentacyclo-[5.2.1.02,6.03,9.05,8]-decan-4-on; Decachloroctahydro-1,3,4-methenocyclobuta[cd]pentalen-2-on;
Summenformel	C10Cl10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-601-3
ECHA-InfoCard	100.005.093
PubChem	299
ChemSpider	293
Wikidata	Q423892
Eigenschaften
Molare Masse	490,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (2–4 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐351‐410
	P: 273‐280‐301+310‐312‐501 [1]
Toxikologische Daten	91,3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlordecon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und Ketone. Technisch reines Chlordecon enthält etwa 5 % Wasser und bis zu 0,1 % Hexachlorcyclopentadien.

Darstellung

Chlordecon kann durch Dimerisierung von Hexachlorcyclopentadien und nachfolgender Hydrolyse zu einem Keton dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

Chlordecon ist in der Umwelt sehr stabil mit einer Halbwertszeit von mehreren Jahrzehnten in Böden.[5]

Verwendung

Chlordecon wurde als Insektizid und als Zwischenprodukt zur Herstellung des Insektizids Kelevan verwendet. Es wurde 1958 unter dem Namen Kepone als Ketonanalogon von Mirex eingeführt und zwischen 1966 und 1975 in den USA als Insektizid gegen Ameisen und Kakerlaken eingesetzt.[6] 1975 wurde der Einsatz in den USA verboten, und 2009 wurde es in das Stockholmer Übereinkommen der weltweit verbotenen Stoffe aufgenommen.[7] Im Jahr 1979 kam es laut einem Bericht des französischen Arztes Dominique Belpomme auf den Bananenplantagen in Martinique und Guadeloupe durch den Einsatz zu einer überdurchschnittlichen Zahl von Prostatakrebs-Fällen und Missbildungen bei neugeborenen Kindern.[8][9]

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[10]

Weblinks

Health and Safety Guide (HSG) für Chlordecone
Persistent Organic Pollutants Toolkit – Chlordecone
U.S. DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES: Toxicological Profile of Mirex and Chlordecone (PDF; 6,8 MB)

Einzelnachweise

Eintrag zu Chlordecon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Chlordecone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Chlordecone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Philip J. Chenier (2002): Survey of Industrial Chemistry, S. 484.
Y.-M. Cabidoche, R. Achard, P. Cattan, C. Clermont-Dauphin, F. Massat: Long-term pollution by chlordecone of tropical volcanic soils in the French West Indies: A simple leaching model accounts for current residue. In: Environmental Pollution (= Special Issue Section: Ozone and Mediterranean Ecology: Plants, People, Problems). Band 157, Nr. 5, 1. Mai 2009, S. 1697–1705, doi:10.1016/j.envpol.2008.12.015.
13th Report on Carcinogens (RoC): Kepone, abgerufen am 18. November 2014.
Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 2009.
Welt: Bevölkerung der Antillen von Pestiziden vergiftet.
Pestizide aus den karibischen Bananenplantagen vergiften Mensch und Natur (Memento vom 10. Juli 2010 im Internet Archive).
Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010), 60–70.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chlordecon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.005.093-2] Eintrag zu Chlordecone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[PPDB-3] Eintrag zu Chlordecone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[4] Philip J. Chenier (2002): Survey of Industrial Chemistry, S. 484.

[5] Y.-M. Cabidoche, R. Achard, P. Cattan, C. Clermont-Dauphin, F. Massat: Long-term pollution by chlordecone of tropical volcanic soils in the French West Indies: A simple leaching model accounts for current residue. In: Environmental Pollution (= Special Issue Section: Ozone and Mediterranean Ecology: Plants, People, Problems). Band 157, Nr. 5, 1. Mai 2009, S. 1697–1705, doi:10.1016/j.envpol.2008.12.015.

[6] 13th Report on Carcinogens (RoC): Kepone, abgerufen am 18. November 2014.

[COP4,_2009_Press_release-7] Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 2009.

[8] Welt: Bevölkerung der Antillen von Pestiziden vergiftet.

[9] Pestizide aus den karibischen Bananenplantagen vergiften Mensch und Natur (Memento vom 10. Juli 2010 im Internet Archive).

[Reiner-10] Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010), 60–70.