Chlorcholinchlorid

Chlorcholinchlorid (auch Chlormequatchlorid, Cycocel oder CCC) ist eine wasserlösliche quartäre Ammoniumverbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorcholinchlorid
Andere Namen
  • Chlormequatchlorid
  • (2-Chlorethyl)trimethylammoniumchlorid
  • Cycocel
Summenformel C5H13Cl2N
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 999-81-5
EG-Nummer 213-666-4
ECHA-InfoCard 100.012.424
PubChem 13836
ChemSpider 13236
Wikidata Q23050130
Eigenschaften
Molare Masse 158,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,141 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

245 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (>1000 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311
P: 280​‐​301+310​‐​302+352​‐​312 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Als Phytohormon findet Chlorcholinchlorid im Getreidebau (im Obstbau nicht mehr zugelassen) der konventionellen Landwirtschaft Verwendung. Auf Getreide wirkt es halmverkürzend durch kürzere Internodien, so dass die Stabilität der Pflanze gegen Wind und Niederschlag steigt. Im Obstbau fördert Chlormequat die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum.[4]

Die Ausbringung auf Getreidefeldern erfolgt vorzugsweise im Frühjahr, die Menge liegt bei 0,3 bis 1,5 kg je Hektar bei 40 bis 60 Tagen Wartezeit vor erneuter Applikation.[5]

Gesundheit

Der Wachstumsregulator ist seit 1967 in Früchten, Korn, Stroh und Mehl nachweisbar und beeinträchtigt möglicherweise die Fruchtbarkeit von Wiederkäuern sowie Pferden oder Kaninchen. Chlormequat gilt als genotoxisch und stört die neuromuskuläre Erregungsleitung, wirkt aber nach bisheriger Forschung nicht karzinogen. Im deutschen Obst- und Gemüseanbau ist er nicht mehr zugelassen, findet aber im Getreideanbau weiter Verwendung. In der Schweiz wurde 2016 in dreizehn von vierzehn untersuchten konventionellen Mehlen Chlormequat nachgewiesen.[6]

Bei Chlormequat gelten in der Schweiz für Zuchtpilze (10 mg/kg), Hafer (5 mg/kg), Roggen (3 mg/kg) sowie Gerste und Weizen (2 mg/kg) relativ hohe Rückstandshöchstgehalte.[7]

Von der WHO wurde eine Erlaubte Tagesdosis von 0,05 mg/kg Körpergewicht festgelegt, für Babynahrung 0,01 mg/kg. Die Letale Dosis LD50 oraler Einnahme bei Ratten liegt bei 400 mg/kg Körpergewicht.

Zulassung

Produkte mit Chlorcholinchlorid als Wirkstoff sind in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[8] Da der Patentschutz abgelaufen ist, wird es unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben und ist das bei weitem preiswerteste Mittel zur Wachstumsregulation im Getreidebau. In Deutschland ist es noch bis 2020 zugelassen (Stand 2015).[9]

Chemische Eigenschaften

Chlormequatchlorid ist ein weißer Feststoff und ein Derivat von Chlormequat. Es zersetzt sich ab 239–245 °C unter anderem in Salzsäure und Trimethylamin. Es ist ein weißes bis gelbliches hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Chlormequatchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Chlormequat chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Chlormequat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  4. Lucas' Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.
  5. Empfehlung von 'Bayer CropScience' für Deutschland, Produkt CCC720.
  6. Mit Bio Mehl auf der sicheren Seite. (PDF; 851 KB) In: bioaktuell.ch. 9. März 2016, abgerufen am 19. Februar 2019.
  7. Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormequat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
  9. Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel in Deutschland des BVL
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