Brombenzaldehyde

Die Brombenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehydgruppe (–CHO) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅BrO.

Brombenzaldehyde

Name

2-Brombenzaldehyd

3-Brombenzaldehyd

4-Brombenzaldehyd

Andere Namen

o-Brombenzaldehyd

m-Brombenzaldehyd

p-Brombenzaldehyd

Strukturformel

C₇H₅BrO

185,03 g·mol⁻¹

flüssig

fest

Schmelzpunkt

16–19 °C[1]

18–21 °C[2]

55–58 °C[3]

Siedepunkt

230 °C[1]

233–236 °C[2]

66–68 °C (2 mmHg)[4]

GHS-
Kennzeichnung

Achtung[1]

Achtung[2]

Gefahr[3]

H- und P-Sätze

315‐319‐335

302‐315‐319‐335

302‐315‐319‐334‐335

keine EUH-Sätze

261‐305+351+338

261‐305+351+338‐342+311

Eigenschaften

Der 4-Brombenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

4-Brombenzaldehyd wird zur Herstellung von 4-Formylphenylboronsäure benutzt.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
Datenblatt 3-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
Datenblatt 4-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
H. Feulner, G. Linti, H. Nöth: Beiträge zur Chemie des Bors, 206. Darstellung und strukturelle Charakterisierung der p-Formylbenzolboronsäure. In: Chem. Ber. Band 123, Nr. 9, 1990, S. 1841–1843, doi:10.1002/cber.19901230915.

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[Sigma_2-1] Datenblatt 2-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[Sigma_3-2] Datenblatt 3-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[Sigma_4-3] Datenblatt 4-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[ALFA-4] Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.

[Feulner-5] H. Feulner, G. Linti, H. Nöth: Beiträge zur Chemie des Bors, 206. Darstellung und strukturelle Charakterisierung der p-Formylbenzolboronsäure. In: Chem. Ber. Band 123, Nr. 9, 1990, S. 1841–1843, doi:10.1002/cber.19901230915.