Chlorbenzilat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorbenzilat
Andere Namen	Ethyl-4,4′-dichlorbenzilat; Akar; Folbex; Acaraben;
Summenformel	C16H14Cl2O3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff, technisches Produkt oft als braunes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-110-2
ECHA-InfoCard	100.007.374
PubChem	10522
ChemSpider	10085
Wikidata	Q2079440
Eigenschaften
Molare Masse	325,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2816 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	36–37,5 °C[2]
Siedepunkt	146–148 °C (bei 0,053 hPa)[2]
Dampfdruck	1,2·10−4 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 10 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐410
	P: 273‐301+312+330‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorbenzilat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzilsäuren, die als Akarizid verwendet wird.[2]

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzilat kann ausgehend von Toluol gewonnen werden, welches chloriert wird und anschließend mit Natriumhydroxid zu 4-Chlorbenzaldehyd reagiert. Dieses reagiert mit Natriumcyanid und Ethanol zu 4,4′-Dichlorbenzoin, welches mit Salpetersäure zu 4,4′-Dichlorbenzil reagiert. Reaktion mit Kaliumhydroxid und Ethanol oder Diethylsulfat ergibt nun das Endprodukt.[5]

Eigenschaften

Chlorbenzilat ist ein je nach Reinheit farbloser bis gelblicher Feststoff, kann aber als technisches Produkt auch bräunlich und flüssig sein. Im Boden hat es eine Halbwertszeit von 23 Tagen, sodass es nicht persistent ist.[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

U.S. Environmental Protection Agency: Chlorobenzilate. In: Technology Transfer Network – Air Toxics Web Site. Abgerufen am 24. Juni 2014 (englisch).
Eintrag zu Chlorbenzilat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Chlorobenzilate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 23. April 2021.
Eintrag zu Chlorobenzilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorobenzilate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[EPA-1] U.S. Environmental Protection Agency: Chlorobenzilate. In: Technology Transfer Network – Air Toxics Web Site. Abgerufen am 24. Juni 2014 (englisch).

[GESTIS-2] Eintrag zu Chlorbenzilat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-3] Eintrag zu Chlorobenzilate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 23. April 2021.

[CLP_100.007.374-4] Eintrag zu Chlorobenzilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorobenzilate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.