Cefapirin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefapirin
Andere Namen	(6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-pyridin-4-ylsulfanylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC); Cefapirinum (Latein);
Summenformel	C17H17N3O6S2; C17H16N3NaO6S2 (Natriumsalz);
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-466-5
ECHA-InfoCard	100.040.409
PubChem	30699
ChemSpider	28486
DrugBank	DB01139
Wikidata	Q549803
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB08
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum; Cephalosporin der 1. Generation;
Wirkmechanismus	Störung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	423,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>125 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐342+311‐362 [2]
Toxikologische Daten	14000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefapirin ist ein Antibiotikum, welches bei Infektionen durch anfällige Bakterien verwendet wird. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.[3]

Cefapirin ist in Deutschland lediglich für die Verwendung bei Tieren zugelassen,[4] in der Humanmedizin wird es nicht verwendet.

Indikation

Cefapirin weist ein breites Wirkungsspektrum gegen grampositive und gramnegative Organismen auf. Cefapirin ist daher wie die meisten Cephalosporinen bei vielen Infektionen wie zum Beispiel einer Mittelohrentzündung oder Harnwegsinfektionen wirksam. Gegenüber Beta-Lactamasen ist Cefapirin resistenter als Penicilline. Es ist daher gegen Staphylokokken-Infektionen einsetzbar.[3][5]

In der Tiermedizin wird Cefapirin zur Behandlung von[6] oder Vorbeugung gegen Mastitis bei Kühen angewendet, ferner zur Behandlung der subakuten und chronischen Endometritis der Kuh.

Wirkungsprinzip

Die Cefapirin-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.[3]

Applizierung

Cefapirin wird intramammär[7] (d. h. durch den Zitzenkanal in die Milchdrüse) oder intrauterin[8] verabreicht.

Chemisch-pharmazeutische Angaben

Pharmazeutisch eingesetzt werden das wasserlösliche[9] Cefapirin-Natrium[10] und das Cefapirin-Benzathin (2:1).[11]

Cefapirin sollte trocken und bei Raumtemperatur gelagert werden, so kann es 24 Monate lang verwendet werden. Eine rekonstituierte Lösung hält sich bei Raumtemperatur 12 Stunden und im Kühlschrank 10 Tage. Dabei können Farbveränderungen auftreten, welche jedoch nicht für einen Wirkungsverlust sprechen.[12]

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Überempfindlichkeitsreaktionen und Veränderungen der Leberfunktion. Jedoch konnten auch Anzeichen von Störungen der weißen Blutkörperchen und Anämie festgestellt werden.[3]

Synthese

Die Synthese von Cefapirin geschieht über eine Semisynthese, welches in diesem Fall die Acylierung einer Aminogruppe bedeutet. Die zu acylierende 7-Aminocephalospransäure (kurz 7-ACA) wird dabei durch eine chemische Reaktion aus Penicillin G mithilfe von N,N′-Bis(trimethylsilyl)harnstoff umgewandelt. Das 7-ACA wird dann in einer enthydrochlorierenden Umgebung acyliert.[13][14]

Handelsnamen (Tiermedizin)

Monopräparate

Masti-Safe (D), Metricure (D)

Kombinationspräparate

mit Prednisolon: Mastiplan LC (D)

Einzelnachweise

Eintrag zu Cephapirin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 20. Januar 2022 (PDF).
Datenblatt Cefapirin-Natrium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2019 (PDF).
Eintrag zu Cefapirin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
Metricure wieder verfügbar. In: topagrar online. 9. Juli 2018, abgerufen am 20. Mai 2019.
Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 6, 1976, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.
R. M. Stockler, D. E. Morin, R. K. Lantz, W. L. Hurley, P. D. Constable: Effect of milk fraction on concentrations of cephapirin and desacetylcephapirin in bovine milk after intramammary infusion of cephapirin sodium. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. Band 32, Nr. 4, 2009, S. 345–352, doi:10.1111/j.1365-2885.2008.01048.x.
Intervet Deutschland GmbH: Fachinformation Mastisafe. Stand März 2016.
Intervet Deutschland GmbH: Fachinformation Metricure. Stand November 2012.
Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, Grundwerk 2017. Monografie: Cefapirin-Natrium.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefapirin-Natrium: CAS-Nummer: 24356-60-3, EG-Nummer: 246-194-2, ECHA-InfoCard: 100.041.980, PubChem: 23675312, ChemSpider: 390127, DrugBank: DBSALT000264, Wikidata: Q27106128., IUPAC-Name: Natrium[(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-7-[[[(pyridin-4-yl)sulfanyl]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat].
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefapirin-Benzathin: CAS-Nummer: 97468-37-6, EG-Nummer: 619-270-1, ECHA-InfoCard: 100.108.326, PubChem: 167441, ChemSpider: 146482, Wikidata: Q27271322.
Eintrag zu Cefapirin bei Vetpharm, abgerufen am 20. Mai 2019.
Alle Bruggink (Hrsg.): Synthesis of β-Lactam Antibiotics: Chemistry, Biocatalysis & Process Integration. Springer Science+Business Media, ISBN 978-0-7923-7060-4, S. 15.
Eintrag zu Cephapirin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Mai 2019 (online auf PubChem).

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[TRC-1] Eintrag zu Cephapirin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 20. Januar 2022 (PDF).

[Sigma-2] Datenblatt Cefapirin-Natrium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2019 (PDF).

[DrugBank-3] Eintrag zu Cefapirin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.

[4] Metricure wieder verfügbar. In: topagrar online. 9. Juli 2018, abgerufen am 20. Mai 2019.

[:1-5] Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 6, 1976, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.

[6] R. M. Stockler, D. E. Morin, R. K. Lantz, W. L. Hurley, P. D. Constable: Effect of milk fraction on concentrations of cephapirin and desacetylcephapirin in bovine milk after intramammary infusion of cephapirin sodium. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. Band 32, Nr. 4, 2009, S. 345–352, doi:10.1111/j.1365-2885.2008.01048.x.

[7] Intervet Deutschland GmbH: Fachinformation Mastisafe. Stand März 2016.

[8] Intervet Deutschland GmbH: Fachinformation Metricure. Stand November 2012.

[Ph._Eur._9-9] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, Grundwerk 2017. Monografie: Cefapirin-Natrium.

[10] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefapirin-Natrium: CAS-Nummer: 24356-60-3, EG-Nummer: 246-194-2, ECHA-InfoCard: 100.041.980, PubChem: 23675312, ChemSpider: 390127, DrugBank: DBSALT000264, Wikidata: Q27106128., IUPAC-Name: Natrium[(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-7-[[[(pyridin-4-yl)sulfanyl]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat].

[11] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefapirin-Benzathin: CAS-Nummer: 97468-37-6, EG-Nummer: 619-270-1, ECHA-InfoCard: 100.108.326, PubChem: 167441, ChemSpider: 146482, Wikidata: Q27271322.

[12] Eintrag zu Cefapirin bei Vetpharm, abgerufen am 20. Mai 2019.

[13] Alle Bruggink (Hrsg.): Synthesis of β-Lactam Antibiotics: Chemistry, Biocatalysis & Process Integration. Springer Science+Business Media, ISBN 978-0-7923-7060-4, S. 15.

[HSDB-14] Eintrag zu Cephapirin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Mai 2019 (online auf PubChem).