Carnosolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carnosolsäure
Andere Namen	Salvin; (4aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-phenanthren-4a-carbonsäure (IUPAC); CARNOSIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C20H28O4
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver[2] mit bitterem Geschmack[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	609-253-7
ECHA-InfoCard	100.110.784
PubChem	65126
ChemSpider	58635
Wikidata	Q412827
Eigenschaften
Molare Masse	332,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–190 °C (Zersetzung)[4]
Löslichkeit	gut löslich in Lipiden[5], Hexan, Diethylether[4]; nahezu unlöslich in Wasser[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carnosolsäure ist eine chemische Verbindung, die in der Natur in Salbei- (Salvia) und Rosmarin-Arten vorkommt. Die Carbonsäure aus der Gruppe der Ferruginol-Derivate zählt zu den Phenolen und Diterpenen. Getrocknete Salbei- oder Rosmarinblätter enthalten zwischen 1,5 und 2,5 % Carnosolsäure.[6]

Geschichte

Die Carnolsäure wurde zuerst 1962 von Horst Linde in Salvia officinalis entdeckt.[7] 1969 erkannte Carl Heinz Brieskorn, dass Carnosolsäure und Carnosol (Pikrosalvin) die besondere antioxidative Wirkung von Rosmarin und Salbei bedingen und Carnosolsäure die größte antioxidative Aktivität zeigt.

Eigenschaften

Ferruginol, die Stammverbindung der tricyclischen Phenole aus Rosmarin und Salbei

Carnosolsäure ist ein bitter schmeckendes, gelbes Pulver und kann aus den Pflanzen durch Lösungsmittelextraktion mittels Hexan und/oder Ethanol[3] oder Hochdruckextraktion mittels überkritischem Kohlenstoffdioxid isoliert werden.[8] Durch Luftsauerstoff wird Carnosolsäure zur instabilen Hydroxycarnosolsäure oxidiert, das sich zum Carnosol, einem Lacton, umsetzt. Neben der antioxidativen besitzt Carnosolsäure auch antimikrobielle Wirksamkeit, etwa gegen Staphylococcus aureus. Diese wird auf eine Hemmung der Nucleinsäurebiosynthese in Bakterien zurückgeführt.[3] Im Tierversuch zeigte Carnosolsäure auch chemoprotektive Wirkung gegen Karzinogene.[9]

Verwendung

Carnosolsäure wird als fettlösliches Antioxidans, Konservierungsmittel und Aromastoff in Lebensmitteln wie Fleischwaren,[8] Ölen und Fetten, Mehl, Milchpulver, Fischprodukten, Saucen,[10] sowie in Tierfutter eingesetzt. In einem Gutachten vom Juni 2008 bescheinigte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) die Unbedenklichkeit von Carnosolsäure zur Verwendung in Lebensmitteln.[11] In den USA besitzt Rosmarinöl, das bis zu 30 % Carnosolsäure und Carnosol enthält, seit 1965 (FEMA) bzw. 1970 (FDA) eine Einstufung als Generally Recognized As Safe (GRAS) und kann in Lebensmitteln verwendet werden.[10]

Nachweis

Die antioxidativ wirksamen Phenole aus Salvia-Arten können mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) mit Butylhydroxyanisol (BHA) als Standard quantitativ bestimmt werden.[3]

Weblinks

Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe (EFSA)
Spurenanalytik von Carnosolsäure, p-Cymen-2,3-diol, Thymol, Piperin und den Piperinisomeren in Matrizes tierischen Ursprungs. DNB 957133359/34

Einzelnachweise

Eintrag zu CARNOSIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
Datenblatt Carnosic acid from Rosmarinus officinalis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2019 (PDF).
R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557.
Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.Band 3, G–L, Chapman & Hall / CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 13.
Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 26.
U.S. Patent 6231896: Chewing gum base stabilized with carnosic acid 15. Mai 2001, Goodyear Tire & Rubber Company.
Horst Linde: Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin. In: Helvetica Chimica Acta. 47, 1964, S. 1234–1239, doi:10.1002/hlca.19640470517.
astro-verl.com: Carnosolsäure
M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi: Carnosic Acid and Promotion of Monocytic Differentiation of HL60-G Cells Initiated by Other Agents. In: JNCI Journal of the National Cancer Institute. 93, 2001, S. 1224–1233, doi:10.1093/jnci/93.16.1224.
EFSA: Use of rosemary extracts as a food additive - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. In: EFSA Journal. 6, 2008, S. 721, doi:10.2903/j.efsa.2008.721.
EFSA: Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe - Wissenschaftliches Gutachten des Gremiums für Lebensmittelzusatzstoffe, Aromastoffe, Verarbeitungshilfsstoffe und Materialien, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen. (Memento vom 13. September 2009 im Internet Archive) 12. Juni 2008.

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[CosIng-1] Eintrag zu CARNOSIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[sigma-2] Datenblatt Carnosic acid from Rosmarinus officinalis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2019 (PDF).

[hager-3] R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557.

[Shmuel-4] Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.Band 3, G–L, Chapman & Hall / CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 13.

[5] Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 26.

[6] U.S. Patent 6231896: Chewing gum base stabilized with carnosic acid 15. Mai 2001, Goodyear Tire & Rubber Company.

[7] Horst Linde: Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin. In: Helvetica Chimica Acta. 47, 1964, S. 1234–1239, doi:10.1002/hlca.19640470517.

[astro-8] stro-verl.com: Carnosolsäure

[9] M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi: Carnosic Acid and Promotion of Monocytic Differentiation of HL60-G Cells Initiated by Other Agents. In: JNCI Journal of the National Cancer Institute. 93, 2001, S. 1224–1233, doi:10.1093/jnci/93.16.1224.

[efsa1-10] EFSA: Use of rosemary extracts as a food additive - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. In: EFSA Journal. 6, 2008, S. 721, doi:10.2903/j.efsa.2008.721.

[11] EFSA: Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe - Wissenschaftliches Gutachten des Gremiums für Lebensmittelzusatzstoffe, Aromastoffe, Verarbeitungshilfsstoffe und Materialien, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen. (Memento vom 13. September 2009 im Internet Archive) 12. Juni 2008.