Carbodihydrazid

Carbodihydrazid [ CO(NHNH₂)₂ ] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazide. Die Verbindung ist ein brennbarer, wasserlöslicher Feststoff. Beim Erwärmen wird Carbodihydrazid explosionsfähig.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbodihydrazid
Andere Namen	1,3-Diaminoharnstoff
Summenformel	CH6N4O
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-18-7 EG-Nummer 207-837-2 ECHA-InfoCard 100.007.126 PubChem 73948 ChemSpider 66578 Wikidata Q5037885
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153–154 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​411 EUH: 044 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Obwohl August Wilhelm von Hofmann 1863 schon sym-Diphenylhydrazin synthetisierte und Emil Fischer 1875 seine Arbeiten über Phenylhydrazine begann, wurde die Mutterverbindung Hydrazin erst 1887 durch Theodor Curtius bekannt. T. Curtius beschrieb 1894 und – ausführlicher – 1895 Carbodihydrazid, welches er durch Hydrazinolyse von Kohlensäurediethylester gewonnen und durch Umwandlung in geeignete Derivate charakterisiert hatte.[3]

Gewinnung und Darstellung

Carbodihydrazid kann durch

• Hydrazinolyse von Kohlensäureestern:[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{2}H_{5}O)_{2}CO+2\ N_{2}H_{4}\cdot H_{2}O\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+2\ C_{2}H_{5}OH+2\ H_{2}O} }$

• Hydrazinolyse von Phosgen:

${\displaystyle \mathrm {ClCOCl+NH_{2}NH_{2}\longrightarrow NH_{2}NHCOCl+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}NHCOCl+NH_{2}NH_{2}\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+HCl} }$

• Hydrazinolyse von Carbazinsäure:

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}NHCOOH\cdot NH2NH2\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+H_{2}O} }$

gewonnen werden.[3]

Verwendung

Carbodihydrazid wird als Sauerstoffbinder in Kesselwasser verwendet.[4] Wie auch Hydrazin, schützt und passiviert Carbodihydrazid Metalloberflächen.

Derivate

• Thiocarbonohydrazid

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Carbodihydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Elizabeth B. Mohr et al.: Carbohydrazide. In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 32–35 (englisch).
3. Frederick Kurzer, Michael Wilkinson: Chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide. In: Chemical Reviews. Band 70, Nr. 1, Februar 1970, S. 111–149, doi:10.1021/cr60263a004.
4. Karmina: Carbohydrazid