Carbocystein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbocistein
Andere Namen	S-Carboxymethyl-L-cystein; (R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure; L-2-Amino-3-(carboxymethylthio)propionsäure; 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin; L-3-[(Carboxymethyl)thio]alanin; L-Carboxymethylcystein; (R)-Carbocistein; CARBOCYSTEINE (INCI)[1];
Summenformel	C5H9NO4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-327-5
ECHA-InfoCard	100.010.298
PubChem	193653
ChemSpider	168055
DrugBank	DB04339
Wikidata	Q423408
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05CB03
Wirkstoffklasse	Sekretolytika
Eigenschaften
Molare Masse	179,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	8400 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Wirkung und Verwendung

Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

akute oder chronische Bronchitis
Asthma- und Emphysembronchitis
Bronchiektasen
Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [α_D²⁰] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[5]

Chemie

Herstellung

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.[6]

Isomerie

Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.

Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)

Kombinationspräparate

Triofan (CH)

Einzelnachweise

Eintrag zu CARBOCYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
Eintrag zu Carbocysteine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. DNB 931876559
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995–1998. doi:10.1002/jlac.198219821108.

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[CosIng-1] Eintrag zu CARBOCYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[fisher-2] Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Carbocysteine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-4] Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).

[diss-5] B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. DNB 931876559

[Kleemann-6] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.

[Kleemann_2-7] Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995–1998. doi:10.1002/jlac.198219821108.