Carbaryl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbaryl
Andere Namen	1-Naphthyl-methylcarbamat; N-Methyl-1-naphthylcarbamat; Sevin;
Summenformel	C12H11NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-555-0
ECHA-InfoCard	100.000.505
PubChem	6129
DrugBank	DB15930
Wikidata	Q415090
Eigenschaften
Molare Masse	201,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	142 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	<0,01 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 20 °C) und anderen polaren Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐332‐351‐400
	P: 202‐261‐273‐301+312‐304+340+312‐308+313 [4]
MAK	5 mg·m−3[2]; Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5];
Toxikologische Daten	128 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]; 230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbaryl ist ein Insektizid aus der Klasse der Carbamate. Es wurde 1958 von Union Carbide unter dem Handelsnamen Sevin eingeführt. Anwendung findet es vor allem in der Landwirtschaft, Hausgärten und dem Waldschutz.

Gewinnung und Darstellung

Carbaryl kann durch Reaktion von Methylisocyanat mit 1-Naphthol gewonnen werden:[7]

Synthese von Carbaryl (1)

Alternativ wird 1-Naphthol zuerst mittels Phosgen in einen Chlorkohlensäureester umgewandelt und dann mit Methylamin zur Zielverbindung umgesetzt:[7]

Synthese von Carbaryl (2)

Eigenschaften

Carbaryl ist ein farbloser, in Wasser unlöslicher Feststoff. Er ist recht stabil gegenüber der Einwirkung von UV-Licht sowie bei Temperaturen unterhalb von 70 °C. Erst bei höheren Temperaturen in alkalischem Milieu erfolgt Zersetzung.[8][9]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Carbaryl wird gegen beißende und saugende Insekten im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau sowie im Veterinärbereich gegen Flöhe bei Hunden und Katzen eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt auch eine ausdünnende Nebenwirkung.[1]

Zulassung

Carbaryl war zwischen 1971 und 1983 in der BRD und zwischen 1966 und 1990 in der DDR zugelassen.[10] In der EU ist Carbaryl kein zulässiger Wirkstoff.[11] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Toxikologie

Die Giftwirkung von Carbaryl basiert auf einer Hemmung der Acetylcholinesterase. Daher kann das Gift in hoher Konzentration auch für den Menschen tödlich sein. Es scheint keine mutagenen Auswirkungen zu haben. Allerdings ist es als Insektizid nicht selektiv. Es tötet neben den Schädlingen auch viele nützliche Insekten und Crustaceen. So ist Carbaryl äußerst giftig für die Honigbiene und kann ganze Bienenvölker auslöschen, die in gespritzten Gebieten ihre Nahrung suchen.

Wird Carbaryl vom Körper aufgenommen, so wird es schnell metabolisch umgewandelt und mit dem Urin ausgeschieden.

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,0075, die akute Referenzdosis 0,01 und die annehmbare Anwenderexposition 0,01 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[12]

Geschichte

Das Union-Carbide-Werk in Bhopal produzierte vor dem Bhopal-Unglück Carbaryl nach dem Methylisocyanat-Verfahren.[13]

Einzelnachweise

Eintrag zu Carbaryl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
Datenblatt 1-Naphthyl-N-methylcarbamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
Eintrag zu Carbaryl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Carbaryl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 63-25-2 bzw. Carbaryl), abgerufen am 2. November 2015.
Eintrag zu Carbaryl in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zulassungshistorie des BVL
Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Carbaryl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbaryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
Anne Backhaus, Simone Salden: Im Schatten der Welt. In: Der Spiegel. Nr. 49, 2014, S. 82–86 (online).

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[Römpp-1] Eintrag zu Carbaryl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.

[sigma-2] Datenblatt 1-Naphthyl-N-methylcarbamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

[CLP_100.000.505-3] Eintrag zu Carbaryl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Carbaryl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 63-25-2 bzw. Carbaryl), abgerufen am 2. November 2015.

[ChemIDplus-6] Eintrag zu Carbaryl in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts-8] Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Müfit_Bahadir,_Harun_Parlar,_Michael_Spiteller-9] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Zulassungshistorie des BVL

[11] Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Carbaryl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)

[PSM-12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbaryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

[13] Anne Backhaus, Simone Salden: Im Schatten der Welt. In: Der Spiegel. Nr. 49, 2014, S. 82–86 (online).