Butylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butylat
Andere Namen	S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat; Sutan;
Summenformel	C11H23NOS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]; in technischer Qualität: bernsteinfarben[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-916-3
ECHA-InfoCard	100.016.289
PubChem	16181
ChemSpider	15357
Wikidata	Q16724472
Eigenschaften
Molare Masse	217,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[2]
Siedepunkt	137,5–138 °C (2,8 kPa)[1]
Dampfdruck	170 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐411
	P: 273‐304+340+312 [3]
Toxikologische Daten	4.659 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; 1.659 mg·kg−1 (LD50, Säuger, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiolourethane, die 1954 von Stauffer Chemical eingeführt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

Butylat kann durch Reaktion von Ethylchlorthioformiat, welches aus Phosgen und Ethylmercaptan zugänglich ist, und Diisobutylamin gewonnen werden.[5]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 1992

Butylat wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Ungräser, insbesondere Hirse, und einige breitblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.[1] Es gehört zu den Bodenherbiziden, die unmittelbar nach der Ausbringung in den Boden eingearbeitet werden müssen.

Es wirkt durch Hemmung der Lipid-Synthese; die Kulturpflanze Mais metabolisiert den Wirkstoff schnell, wodurch sie nicht geschädigt wird.[1]

Im Jahr 1992 wurden noch über 5.000 t in den USA eingesetzt, seitdem sank die jährlich eingesetzte Menge auf Null ab.

Zulassung

In der BRD war Butylat zwischen 1973 und 1990 zugelassen.[6]

In den Staaten der EU und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Butylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Eintrag zu Butylate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Juni 2014.
Eintrag zu Butylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
A. Wallace Hayes: Principles and Methods of Toxicology, Fifth Edition. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-849-33778-9, S. 813 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zulassungshistorie des BVL
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butylate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Butylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[ppdb-2] Eintrag zu Butylate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Juni 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Butylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[hayes-4] A. Wallace Hayes: Principles and Methods of Toxicology, Fifth Edition. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-849-33778-9, S. 813 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[historie-6] Zulassungshistorie des BVL

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butylate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.