Bromfluormethan

Bromfluormethan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen u​nd gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe bzw. d​er Dihalogenmethane.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bromfluormethan
Andere Namen
  • Bromfluormethylen
  • CFC 31B1
  • R 31B1
Summenformel CH2BrF
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 373-52-4
ECHA-InfoCard 100.117.922
PubChem 61108
ChemSpider 55059
Wikidata Q765816
Eigenschaften
Molare Masse 112,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

19 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n Ethanol u​nd Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Bromfluormethan k​ann aus Salzen d​er Fluoressigsäure u​nter Verwendung e​iner Reaktion v​om Hunsdiecker-Typ dargestellt werden. Die Verbindung k​ann auch a​us Dibromfluormethan d​urch reduktive Entbromierung m​it einer Swarts-Reaktion gewonnen werden. Ebenfalls möglich i​st die Herstellung a​us einem Dihalogenmethan, beispielsweise Methylenbromid (Fluorierung m​it Antimon(III)-fluorid[3]), d​urch eine Halogen-Austauschreaktion o​der aus e​inem Halogenmethan, beispielsweise Brommethan o​der Fluormethan, d​urch Bromierung o​der Fluorierung über e​inem Katalysator, w​ie Aluminiumoxid. Daneben i​st die Darstellung d​urch schrittweise Reduktion v​on Tribromfluormethan o​der Dibromfluormethan u​nter Verwendung e​ines Organozinnhydrids w​ie zum Beispiel Tri-n-butylzinnhydrid.[4]

Eigenschaften

Bromfluormethan i​st eine Flüssigkeit, d​ie löslich i​n Ethanol u​nd Chloroform ist.[1] Die Verbindung besitzt e​inen Schmelzpunkt v​on 152 K. Die Flüssigkeit erstarrt allerdings e​rst bei 140 K. In diesem Temperaturbereich w​eist die Substanz Eigenschaften e​iner unterkühlten Schmelze auf. Bromfluormethan kristallisiert i​n der monoklinen Kristallstruktur m​it der Raumgruppe I2/a (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 7)Vorlage:Raumgruppe/15.7 m​it zwei symmetrisch unabhängigen Formeleinheiten.[5]

Verwendung

Bromfluormethan i​st ein wichtiges Reagens b​ei der Herstellung v​on Zwischenprodukten, Pharmazeutika u​nd anderen Chemikalien.[4]

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Einzelnachweise
  1. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. S. Narayan Natarajan, A. L. Rheingold: Synthesis of Bromofluoromethane. In: Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. 14, 2006, S. 837–841, doi:10.1080/00945718408068780.
  4. Patent DE3906273C2: Verfahren zur Herstellung von Bromfluormethan. Angemeldet am 28. Februar 1989, veröffentlicht am 28. August 1997, Anmelder: Glaxo Group Ltd, Erfinder: John Malcom Robinson.
  5. Feller, Michael (2016): Wechselwirkungen kleiner fluorhaltiger Moleküle unter kryogenen Bedingungen. Dissertation, LMU München: Fakultät für Chemie und Pharmazie, URN: urn:nbn:de:bvb:19-201832.
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