Bromethen

Bromethen i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe u​nd organischen Bromverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromethen
Andere Namen	Vinylbromid Vinylbromür Monobromethylen R 1140B1 Bromethylen
Summenformel	C2H3Br
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas m​it angenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 593-60-2 EG-Nummer 209-800-6 ECHA-InfoCard 100.008.911 PubChem 11641 Wikidata Q421041
Eigenschaften
Molare Masse	106,95 g·mol^−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,53 kg·m^−3[1]
Schmelzpunkt	−138 °C[1]
Siedepunkt	15,7 °C[1]
Dampfdruck	119 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich i​n Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​231​‐​280​‐​350 P: 202​‐​210​‐​280​‐​308+313​‐​377​‐​381​‐​403 [1]
MAK	Schweiz: 5 ml·m^−3 bzw. 22 mg·m^−3[3]
Toxikologische Daten	500 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	79,2 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Bromethen w​urde 1835 v​on Henri Victor Regnault entdeckt u​nd zum ersten Mal beschrieben.

Gewinnung und Darstellung

Bromethen k​ann durch Reaktion v​on Ethin m​it Bromwasserstoffsäure mithilfe v​on Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, w​obei auch 1,1-Dibromethan entsteht.

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+HBr\ {\xrightarrow[{HgBr_{2}}]{200\;^{\circ }C}}\ C_{2}H_{3}Br+{(CH_{2}Br)}_{2}} }$

Weiterhin k​ann es d​urch Reaktion v​on 1,1-Dibromethan m​it 1,2-Dibromethan (die b​eide bei d​er Reaktion v​on Ethen m​it Brom entstehen) u​nd anschließende Reduktion m​it Kalilauge dargestellt werden.

${\displaystyle \mathrm {{(CH_{2}Br)}_{2}+C_{2}H_{4}Br_{2}\ {\xrightarrow {KOH}}\ C_{2}H_{3}Br} }$

Eigenschaften

Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform.[5] Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}N_{2}+C_{2}H_{3}Br\longrightarrow C_{3}H_{5}N_{2}Br} }$

Verwendung

Bromethen w​ird als flammhemmendes Monomer für Copolymere b​ei der Polymerisation z​u synthetischen Fasern verwendet (z. B. v​on Polyvinylbromid) u​nd als Alkylierungreagenz b​ei organischen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Bromethen i​st als krebserzeugend eingestuft. Die Dämpfe v​on Bromethen können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.

Weblinks

• organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
• ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Bromethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Bromoethylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 593-60-2 bzw. Bromethen), abgerufen am 2. November 2015.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-68.