Brenztraubensäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenztraubensäureethylester
Andere Namen	Ethylpyruvat; 2-Oxopropionsäureethylester; ETHYL PYRUVATE (INCI)[1];
Summenformel	C5H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-511-2
ECHA-InfoCard	100.009.557
PubChem	12041
ChemSpider	11544
DrugBank	DB05869
Wikidata	Q15632706
Eigenschaften
Molare Masse	116,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,05 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−58 °C[2]
Siedepunkt	144–146 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4056[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐240‐241‐370+378‐403+235 [2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brenztraubensäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyruvate. Der α-Ketoester wirkt zytoprotektiv[4] und als Inhibitor der CO₂-Sensoren der Gelbfiebermücke.[5]

Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäureethylester wird durch Oxidation von Milchsäureethylester mit Kaliumpermanganat gewonnen.

Angriff des Permanganats

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYL PYRUVATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. März 2020.
Eintrag zu Ethylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 4-Ethylpyruvat (PDF) bei Merck, abgerufen am 17. Dezember 2013.
X. Su, H. Wang, L. Zhu, J. Zhao, H. Pan, X. Ji: Ethyl pyruvate ameliorates intracerebral hemorrhage-induced brain injury through anti-cell death and anti-inflammatory mechanisms. In: Neuroscience. Band 245, 2013, S. 99–108, doi:10.1016/j.neuroscience.2013.04.032.
Genevieve M. Tauxe, Dyan MacWilliam, Sean Michael Boyle, Tom Guda, Anandasankar Ray: Targeting a Dual Detector of Skin and CO2 to Modify Mosquito Host Seeking. In: Cell. Band 155, Nr. 6, 2013, S. 1365–1379, doi:10.1016/j.cell.2013.11.013, PMID 24315103.

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL PYRUVATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Ethylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[merck-3] Datenblatt 4-Ethylpyruvat (PDF) bei Merck, abgerufen am 17. Dezember 2013.

[4] X. Su, H. Wang, L. Zhu, J. Zhao, H. Pan, X. Ji: Ethyl pyruvate ameliorates intracerebral hemorrhage-induced brain injury through anti-cell death and anti-inflammatory mechanisms. In: Neuroscience. Band 245, 2013, S. 99–108, doi:10.1016/j.neuroscience.2013.04.032.

[5] Genevieve M. Tauxe, Dyan MacWilliam, Sean Michael Boyle, Tom Guda, Anandasankar Ray: Targeting a Dual Detector of Skin and CO2 to Modify Mosquito Host Seeking. In: Cell. Band 155, Nr. 6, 2013, S. 1365–1379, doi:10.1016/j.cell.2013.11.013, PMID 24315103.