Brückenkopfatome

Brückenkopfatome (englisch bridgehead atoms) sind in der Chemie – genauer in den Strukturformeln chemischer Verbindungen – vorhandene Atome in größeren Molekülen, z. B. in verbrückten bicyclischen Ringsystemen. Meist sind die Brückenkopfatome Kohlenstoffatome, es gibt aber auch Verbindungen mit zwei Stickstoff-Brückenkopfatomen, beispielsweise Diazabicyclooctan (DABCO).[1] Auch die Trögersche Base enthält zwei Stickstoff-Brückenkopfatome, die zudem Stereozentren darstellen, die nicht invertieren können, da die pyramidale Konfiguration stabil ist.[2]

Norbornan – die beiden blauen Pfeile weisen auf die Brückenkopfatome (Kohlenstoffatome)
Diazabicyclooctan (DABCO) mit den beiden blau markierten Brückenkopfatomen (Stickstoffatome)
Adamantan – die vier blauen Pfeile weisen auf die Brückenkopfatome (Kohlenstoffatome)
Enantiomere der Trögerschen Base mit je zwei blau markierten Brückenkopfatomen (Stickstoffatome)
Twistan – die vier blauen Pfeile weisen auf die Brückenkopfatome (Kohlenstoffatome)
Tetrahedran, C₄H₄, enthält vier Brückenkopfatome (Kohlenstoffatome)

Adamantan enthält vier Kohlenstoff-Brückenkopfatome, ebenso wie Twistan. Campher und Kokain sind Naturstoffe, die je zwei Kohlenstoff-Brückenkopfatome enthalten.

Oft ist die Ausbildung einer Doppelbindung in einem Molekül unter Beteiligung eines Brückenkopfatoms schwierig, d. h. derartige Cycloalkene sind häufig instabil. Diese Thematik ist Gegenstand der Bredtschen Regel.[3]

Brückenkopf-Kohlenstoffatome finden sich in[4]

kondensierten oder anellierten polycyclischen Alkanen (einfaches Beispiel: Decalin, in dem sich zwei Cyclohexanringe zwei Kohlenstoffatome miteinander teilen)

oder in

überbrückten bicyclischen Ringsystemen (einfaches Beispiel: Norbornan).

Einzelnachweise

Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, S. 920–921. ISBN 978-3-642-34715-3.
Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 129, ISBN 978-0-470-46259-1.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 227, ISBN 3-342-00280-8.
K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 164–165, ISBN 3-527-26912-6.

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[Clayden-1] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, S. 920–921. ISBN 978-3-642-34715-3.

[March-2] Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 129, ISBN 978-0-470-46259-1.

[Hauptmann-3] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 227, ISBN 3-342-00280-8.

[Vollhardt-4] K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 164–165, ISBN 3-527-26912-6.