Twistan

Twistan i​st eine organische Verbindung, welche z​u den Polycyclen gehört. Die Verbindung besteht a​us zwei verdrillten Cyclohexan-Ringen i​n einer Boot-ähnlichen Struktur. Der Name g​eht zurück a​uf H. W. Whitlock, d​er der Verbindung d​en Namen aufgrund i​hrer verdrehten (englisch: twisted) Struktur.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name Twistan
Andere Namen

Tricyclo[4.4.0.03,8]decan (IUPAC)

Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

Farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 253-14-5
PubChem 5460768
ChemSpider 4574225
Wikidata Q1956169
Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162–163 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die Verbindung kann auf vielfältige Wege dargestellt werden. Die erstmalige Synthese von Whitlock erfolgte 1962 ausgehend von Tricyclo[2.2.2.01,4]oct-5-en-2-säureethylester innerhalb von 10 Syntheseschritten.[3] Im Jahr 1967 wurde eine neue, kürzere Synthese ausgehend von 2,7-Dihydroxynaphthalin vorgestellt.[4]

Eigenschaften

Im Gegensatz zu seinem Isomer Adamantan ist die Verbindung chiral (axiale Chiralität entlang der C2-Achse, Punktgruppe D2) und optisch aktiv. Der spezifische Drehwinkel beträgt für das (+)-Isomer für eine Konzentration von 0,489 mol·l−1 in Ethanol.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Twistan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2019.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. H. W. Whitlock: Tricyclo[4.4.0.03,8]decane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 17, September 1962, S. 3412–3413, doi:10.1021/ja00876a047.
  4. Jean Gauther, Pierre Deslongchamps: A new synthesis of twistane. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1967, S. 297–300, doi:10.1139/v67-052.
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