Bis(2-methoxyethyl)phthalat

Bis(2-methoxyethyl)phthalat (auch Dimethylglycolphthalat) i​st ein Weichmacher a​us der Gruppe d​er Phthalsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bis(2-methoxyethyl)phthalat
Andere Namen
  • Phthalsäuredimethoxyethylester
  • Dimethoxyethylphthalat
  • Phthalsäurebis(methylglycolester)
  • Dimethylglycolphthalat
  • Phthalsäurebis(2-methoxyethylester)
  • Dimethylcellosolvephthalat
  • Di(2-methoxyethyl)phthalat
  • DMEP
Summenformel C14H18O6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-82-8
EG-Nummer 204-212-6
ECHA-InfoCard 100.003.830
PubChem 8344
Wikidata Q15632774
Eigenschaften
Molare Masse 282,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,171 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−40 °C[2]

Siedepunkt

230 °C[2]

Dampfdruck

0,4 hPa (150 °C)[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,503 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Df
P: 201​‐​280​‐​308+313 [2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]; zulassungs­pflichtig[6]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-methoxyethyl)phthalat k​ann durch Veresterung v​on Ethylenglycolmonomethylether m​it Phthalsäureanhydrid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Bis(2-methoxyethyl)phthalat i​st eine klare, brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit.[2][1]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Bis(2-methoxyethyl)phthalat wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[5] Danach wurde Bis(2-methoxyethyl)phthalat im Juni 2017 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.[6][7] Zusätzlich unterliegt Bis(2-methoxyethyl)phthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 72 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung)[8]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Bis(methylglycol) phthalate, technical, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Oktober 2013 (PDF).
  2. Eintrag zu Bis(2-methoxyethyl)phthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Bis(2-Methoxyethyl) Phthalate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 17. Juni 2017 (online auf PubChem).
  4. Eintrag zu Bis(2-methoxyethyl) phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
  6. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
  7. Verordnung (EU) 2017/999
  8. ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.
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