Bis(2-ethylhexyl)amin

Bis(2-ethylhexyl)amin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Bis(2-ethylhexyl)amin
Andere Namen
  • Diisooctylamin
  • Di-2-ethylhexylamin
Summenformel C16H35N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-20-7
EG-Nummer 203-372-4
ECHA-InfoCard 100.003.067
PubChem 7791
Wikidata Q26840939
Eigenschaften
Molare Masse 241,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −60 °C[1]

Siedepunkt

281 °C[1]

Dampfdruck

0,0023 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (11 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit nahezu allen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,443 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311+331​‐​314​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-ethylhexyl)amin kann durch aminierende Hydrierung von 2-Ethylhexanal bei ca. 200 bar und ca. 200 °C und anschließende Destillation des Rohproduktes hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

Bis(2-ethylhexyl)amin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Bis(2-ethylhexyl)amin (BEA) wurde für die Synthese von stabilen Cadmiumsulfid-Partikeln in Nanogröße verwendet, die mit einer orientierten Monolage von chemisch gebundenen BEA-Molekülen beschichtet sind.[3] Es wird auch in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Textilhilfsmitteln, Farbstoffen, Pestiziden, Polymeren, Polykondensationsprodukten, Korrosionsinhibitoren und Erdöladditiven und als Stabilisator für organische Halogenverbindungen verwendet.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)amin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie: Toxikologischen Bewertung Di-2-ethylhexylamin, 06/2000, abgerufen am 12. Mai 2021.
  3. Datenblatt Bis-(2-ethylhexyl)-amin, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2021 (PDF).
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