Bifenazat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bifenazat
Andere Namen	N-(4-Methoxybiphenyl-3-yl)hydrazincarbonsäureisopropylester; Isopropyl-2-(4-methoxy-1,1′-biphenyl-3-yl)hydrazincarboxylat; Floramite;
Summenformel	C17H20N2O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle, technisch beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	442-820-5
ECHA-InfoCard	100.103.840
PubChem	176879
ChemSpider	154052
Wikidata	Q13439316
Eigenschaften
Molare Masse	300,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	120–124 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 240 °C[2]
Dampfdruck	1,33·10−5 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,06 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 373‐317‐410
	P: 261‐273‐280‐333+313 [5]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bifenazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazate und Hydrazincarbonsäureester.

Entdeckung

Bifenazat wurde 1990 von Uniroyal Chemical Co. Inc. (heute Chemtura) entdeckt und gemeinsam mit Nissan Chemical entwickelt. Im Jahr 2000 wurde es erstmals vermarktet.[6]

Eigenschaften

Bifenazat ist ein weißer bis beiger, kristalliner Feststoff. Während es in Wasser praktisch unlöslich ist (2,06 mg·l⁻¹ bei 20 °C), löst es sich wenig in Toluol (25,7 g·l⁻¹), löst sich in Methanol (44,7 g·l⁻¹) und ist leicht löslich in Aceton (210,7 g·l⁻¹) und Ethylacetat (102,0 g·l⁻¹). Mit Halbwertszeiten von 4,8 Tagen im Feldversuch ist die Verbindung nicht persistent. Außerdem ist sie hydrolyseempfindlich und an Licht instabil.[1][2]

Wirkungsweise und Verwendung

Bifenazat ist ein nicht-systemisches Akarizid mit lang anhaltender Wirkung. Es ist ein schnell wirkendes Kontaktgift mit Knock-down-Effekt. Mit Bifenazat können alle Milbenstadien sowie auch die Larveneier bekämpft werden.[1] Es wird angenommen, dass der Wirkmechanismus auf der Hemmung des mitochondrialen Komplex III beruht.[7][8]

Bifenazat kann gegen verschiedene Milbenarten wie Tetranychus spp. (z. B. Spinnmilben) oder Oligonychus spp. verwendet werden. Dabei kommt es unter anderem beim Anbau von Obst, Gemüse, Hopfen und Wein sowie Zierpflanzen zum Einsatz.[2][1]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bifenazat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. April 2014.
Eintrag zu Bifenazate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Mai 2020.
Eintrag zu bifenazate (ISO); isopropyl 2-(4-methoxybiphenyl-3-yl)hydrazinecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Mai 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Bifenazat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Bifenazate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2020 (PDF).
James A. Turner: The Pesticide Manual: A World Compendium. Seventeenth edition Auflage. British Crop Production Council, Alton, Hampshire, UK 2015, ISBN 978-1-901396-88-1, S. 104 f.
Ishaaya, I., Horowitz, A. Rami: Biorational control of arthropod pests : application and resistance management. Springer, Dordrecht 2009, ISBN 978-90-481-2316-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P. Van Nieuwenhuyse, P. Demaeght, W. Dermauw, M. Khalighi, C. V. Stevens: On the mode of action of bifenazate: New evidence for a mitochondrial target site. In: Pesticide Biochemistry and Physiology (= Special Issue: Molecular Approaches to Pest Control, Toxicology and Resistance). Band 104, Nr. 2, 1. Oktober 2012, S. 88–95, doi:10.1016/j.pestbp.2012.05.013.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bifenazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Bifenazat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. April 2014.

[PPDB-2] Eintrag zu Bifenazate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Mai 2020.

[CLP_100.103.840-3] Eintrag zu bifenazate (ISO); isopropyl 2-(4-methoxybiphenyl-3-yl)hydrazinecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Mai 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Bifenazat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-5] Datenblatt Bifenazate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2020 (PDF).

[6] James A. Turner: The Pesticide Manual: A World Compendium. Seventeenth edition Auflage. British Crop Production Council, Alton, Hampshire, UK 2015, ISBN 978-1-901396-88-1, S. 104 f.

[7] Ishaaya, I., Horowitz, A. Rami: Biorational control of arthropod pests : application and resistance management. Springer, Dordrecht 2009, ISBN 978-90-481-2316-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] P. Van Nieuwenhuyse, P. Demaeght, W. Dermauw, M. Khalighi, C. V. Stevens: On the mode of action of bifenazate: New evidence for a mitochondrial target site. In: Pesticide Biochemistry and Physiology (= Special Issue: Molecular Approaches to Pest Control, Toxicology and Resistance). Band 104, Nr. 2, 1. Oktober 2012, S. 88–95, doi:10.1016/j.pestbp.2012.05.013.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bifenazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.