Benzothiophen

Benzothiophen i​st eine chemische Verbindung, d​eren Struktur a​us einem Thiophenring u​nd einem anellierten Benzolring besteht. Dieser bicyclische Heteroaromat i​st Grundstruktur vieler Derivate für e​inen weiten Bereich v​on Anwendungen i​n der chemischen Industrie, v​or allem i​n der Pharma- u​nd Farbstoffindustrie, w​ie zum Beispiel für Insektizide, Pestizide, Thioindigo u​nd Pharmazeutika w​ie Raloxifen, Zileuton u​nd Sertaconazol.

Strukturformel
Allgemeines
Name Benzothiophen
Andere Namen
  • 1-Benzothiophen
  • Benzo[b]thiophen
  • Thianaphthen
  • 1-Thiainden
  • 2,3-Benzothiophen
  • Benzothiofuran
Summenformel C8H6S
Kurzbeschreibung

weißer, brennbarer Feststoff m​it unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-15-8
EG-Nummer 202-395-7
ECHA-InfoCard 100.002.178
PubChem 7221
Wikidata Q419709
Eigenschaften
Molare Masse 134,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1486 g·cm−3 (36 °C)[2]

Schmelzpunkt

28–32 °C[1]

Siedepunkt

222 °C[1]

Dampfdruck

1,33 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • gut in organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,6374 (37 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273 [1]
Toxikologische Daten

1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Natürlich k​ommt Benzothiophen i​n geringen Mengen i​n Erd-, Heiz- u​nd Schwerölen vor.

Eigenschaften

Benzothiophen i​st ein weißer, brennbarer Feststoff m​it unangenehmem Geruch, welcher schwer löslich i​n Wasser ist. Er besitzt e​inen Brechungsindex v​on 1,63 (bei 37 °C). In d​er medizinischen Chemie k​ann Benzothiophen isoster d​urch Naphthalin ersetzt werden.

Verwandte Verbindungen
  • 2-Benzothiophen, ein Strukturisomer von 1-Benzothiophen
  • Methylbenzothiophen
  • Dimethylbenzothiophen
  • Trimethylbenzothiophen
  • Dibenzothiophen
  • Naphthobenzothiophen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Thionaphthen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1411.
  3. Datenblatt Benzothiophen (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-40.
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