Dibenzothiophen

Dibenzothiophen ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Benzolringen und einem zentralen Thiophenring besteht. Sie ist das S-Analogon von Dibenzofuran. Dibenzothiophen ist in Erdöl und Steinkohlenteer enthalten.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dibenzothiophen
Andere Namen
  • DBT
  • Dibenzo[b,d]thiophen
  • Diphenylensulfid
  • DIBENZOTHIOPHENE (INCI)[1]
Summenformel C12H8S
Kurzbeschreibung
  • beiges, kristallines Pulver mit schwachem Geruch[2]
  • farblose, nadelförmige Kristalle[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 132-65-0
EG-Nummer 205-072-9
ECHA-InfoCard 100.004.613
PubChem 3023
ChemSpider 2915
Wikidata Q544767
Eigenschaften
Molare Masse 184,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

97–100 °C[4]

Siedepunkt

332–333 °C[4]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (1,5 mg·l−1 b​ei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​301+312+330 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Dibenzothiophen k​ann durch Reaktion v​on Biphenyl m​it Schwefeldichlorid u​nter Anwesenheit v​on Aluminiumchlorid gewonnen werden.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DIBENZOTHIOPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. Eintrag zu Dibenzothiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Dibenzothiophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. April 2014.
  4. Datenblatt Dibenzothiophene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2014 (PDF).
  5. L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy: The insertion and extrusion of heterosulfur bridges. VIII. Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 15, Nr. 4, Juni 1978, S. 561–563, doi:10.1002/jhet.5570150407.
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