Anthranilamid

Anthranilamid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name Anthranilamid
Andere Namen
  • Anthranilsäureamid
  • 2-Aminobenzamid
Summenformel C7H8N2O
Kurzbeschreibung

farbloser b​is gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-68-6
EG-Nummer 201-851-2
ECHA-InfoCard 100.001.683
PubChem 6942
Wikidata Q27286892
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

111–113 °C[1]

Siedepunkt

300 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (<5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in heißem Wasser und Ethanol[2]
  • wenig löslich in Ether und Benzol[2]
  • sehr gut löslich in Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Anthranilamid k​ann durch Reaktion v​on Ammoniak, Ammoniumcarbonat u​nd Ammoniumchlorid m​it Isatosäureanhydrid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Anthranilamid i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, farbloser b​is gelblicher, geruchloser Feststoff, d​er schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

Anthranilamid k​ann zur nicht-selektiven, effizienten Fluoreszenzmarkierung v​on Glykanen verwendet werden.[4] Es w​ird auch a​ls Acetaldehydfänger i​n PET-Flaschen[5] u​nd als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Treibmittel u​nd andere Chemikalien eingesetzt. In Schmierölen für Triebwerke, verhindert e​s Kupfer- u​nd Magnesiumkorrosion.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Anthranilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Aminobenzamide, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 5. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Thomas' Chemistry: Synthesis of Anthranilamide, abgerufen am 5. August 2018.
  4. Datenblatt Anthranilamide, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2018 (PDF).
  5. DLG: Verpackungsmaterial aus Polyethylenterephthalat (PET), abgerufen am 6. August 2018.
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