Isatosäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isatosäureanhydrid
Andere Namen	4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion; 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin; N-Carboxyanthranilsäureanhydrid;
Summenformel	C8H5NO3
Kurzbeschreibung	beiger geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-255-0
ECHA-InfoCard	100.003.869
PubChem	8359
ChemSpider	8056
DrugBank	DB11593
Wikidata	Q11286492
Eigenschaften
Molare Masse	163,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,52 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	230–232 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]; unlöslich in Ethanol, Benzol und Chloroform[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 280‐302+352‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isatosäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.

Gewinnung und Darstellung

Isatosäureanhydrid kann durch Einleiten von Phosgen in eine Lösung von Anthranilsäure in wässriger Salzsäure gewonnen werden.[4] Diese Synthese wurde erstmals 1899 von Erdmann ausgeführt. Die erste Synthese erfolgte 1883 von Paul Friedlaender.[5]

Eigenschaften

Isatosäureanhydrid ist ein brennbarer feuchtigkeitsempfindlicher beiger geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 350 °C.[1]

Verwendung

Isatosäureanhydrid ist ein Zwischenprodukt für unterschiedliche Anwendungen. Es wird in Coatings eingesetzt und dient als Ausgangsstoff für Agro-Wirkstoffe.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isatosäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2015. (JavaScript erforderlich)
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juni 2015 (online auf PubChem).
T. Kappe, W. Stadlbauer: Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 28, 1981, S. 127–182. doi:10.1016/S0065-2725(08)60042-2.
BASF: Isatoic acid anhydride, abgerufen am 29. Juni 2015.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Isatosäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2015. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.003.869-3] Eintrag zu 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juni 2015 (online auf PubChem).

[T._Kappe-5] T. Kappe, W. Stadlbauer: Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 28, 1981, S. 127–182. doi:10.1016/S0065-2725(08)60042-2.

[6] BASF: Isatoic acid anhydride, abgerufen am 29. Juni 2015.