Aniliniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aniliniumchlorid
Andere Namen	Salzsaures Anilin; Anilinchlorhydrat; Phenylammoniumchlorid; Anilinhydrochlorid; Anilinsalz; Anilinum hydrochloricum;
Summenformel	C6H8ClN
Kurzbeschreibung	schwer entzündbarer Blättchen oder Nadeln weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-519-8
ECHA-InfoCard	100.005.018
PubChem	8870
ChemSpider	8536
Wikidata	Q2287905
Eigenschaften
Molare Masse	129,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,22 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	198 °C[1]
Siedepunkt	245 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (1070 g·l−1 bei 25 °C)[1][2]; löslich in Ethanol[3]; praktisch unlöslich in Diethylether[4];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐317‐318‐341‐351‐372‐400
	P: 273‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐308+310 [1]
Toxikologische Daten	840 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aniliniumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und das wichtigste Salz des Anilins.

Gewinnung und Darstellung

Aniliniumchlorid kann durch Reaktion von Anilin und Salzsäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Aniliniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, als Blättchen oder Nadeln vorliegender weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1] In wässriger Lösung ist Aniliniumchlorid weitgehend hydrolytisch gespalten.[3] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe Cc (Raumgruppen-Nr. 9)Vorlage:Raumgruppe/9.[6]

Verwendung

Aniliniumchlorid wird bei Synthesen häufig anstelle des Anilins eingesetzt, z. B. bei der Herstellung von Phenylisocyanat aus Anilin und Phosgen, sowie zur Synthese verschiedener Anilinzwischenprodukte und von Farbstoffen.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Aniliniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Edward H. House, John H. Wolfenden: The Solubility of Aniline Hydrochloride in Water. In: Journal of the American Chemical Society. 74, 1952, S. 562, doi:10.1021/ja01122a512.
Lexikon der Chemie: Anilinhydrochlorid, abgerufen am 6. Januar 2020.
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Rolf Appel: Chemisches Grundpraktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-96133-5, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
C. J. Brown: The crystal structure of aniline hydrochloride. In: Acta Crystallographica. 2, S. 228, doi:10.1107/S0365110X49000606.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Aniliniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[DOI10.1021/ja01122a512-2] Edward H. House, John H. Wolfenden: The Solubility of Aniline Hydrochloride in Water. In: Journal of the American Chemical Society. 74, 1952, S. 562, doi:10.1021/ja01122a512.

[spektrum.de-3] Lexikon der Chemie: Anilinhydrochlorid, abgerufen am 6. Januar 2020.

[David_R._Lide-4] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Rolf_Appel-5] Rolf Appel: Chemisches Grundpraktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-96133-5, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1107/S0365110X49000606-6] C. J. Brown: The crystal structure of aniline hydrochloride. In: Acta Crystallographica. 2, S. 228, doi:10.1107/S0365110X49000606.