Allylmethylsulfid
Allylmethylsulfid ist eine schwefelhaltige, ungesättigte organische Verbindung aus der Gruppe der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allylmethylsulfid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(Methylsulfanyl)-1-propen (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose stinkende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,803 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
91–93 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4714 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Allylmethylsulfid tritt – neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) – als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des Allicins auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen.[2][3]
Gewinnung und Darstellung
Die Labor-Synthese gelingt durch Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid.
Eigenschaften
In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch.
Einzelnachweise
- Datenblatt Allyl methyl sulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2019 (PDF).
- Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg: Knoblaucharoma in Muttermilch nachgewiesen › Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, abgerufen am 13. Oktober 2019.