Albendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Albendazol
Andere Namen	Methyl-[6-(propylsulfanyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamat (IUPAC)
Summenformel	C12H15N3O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-414-7
ECHA-InfoCard	100.053.995
PubChem	2082
ChemSpider	1998
DrugBank	DB00518
Wikidata	Q411629
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CA03; QP52AC11;
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Mikrotubuli-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	265,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208–210 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser und Ethanol[2]; gut in wasserfreier Ameisensäure[2]; schlecht in Dichlormethan[2];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐360D
	P: 201‐261‐302+352‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Albendazol ist neueres Benzimidazolcarbamat, das als Anthelminthikum (Arzneistoff gegen Würmer) genutzt wird. Es handelt sich um ein weißes oder etwas gelbliches Pulver, das zum Beispiel als Suspension zubereitet verabreicht wird.[2] Es wird vorzugsweise gegen verschiedene im Darm und Gewebe lebende Fadenwürmer (Nematoden) sowie in Organen (zum Beispiel Gehirn, Leber, Lunge) lebende larvalen Formen (Finnen) bestimmter Bandwürmer, zum Beispiel des Schweinebandwurms, des Fuchsbandwurms und des dreigliedrigen Hundebandwurms eingesetzt.

Albendazol ist Mittel der Wahl bei der Behandlung der Zystizerkose sowie der alveolären und zystischen Echinokokkose des Menschen, entweder als Ergänzung zu oder in Kombination mit operativen Methoden oder, falls letztere kontraindiziert sind, als alleinige Therapiemaßnahme in Form einer Langzeitbehandlung. Albendazol kann auch zur Behandlung gegen Microsporidien (zum Beispiel Encephalitozoonose) eingesetzt werden.

Es bewirkt wie alle Benzimidazole ein Verhungern und Ausscheiden der Tiere hauptsächlich durch Störung der Glucoseaufnahme und verhindert die Bildung fruchtbarer Eier durch gestörte Ausbildung des Spindelapparates und Stoffwechselstörung.

Albendazol wird peroral verabreicht. Der Einsatz während der Schwangerschaft ist kontraindiziert.

Albendazol wird wohl aufgrund seiner schlechten Wasserlöslichkeit schlecht aus dem Verdauungstrakt aufgenommen. In Verbindung mit fettigen Mahlzeiten eingenommen erhöht sich die Aufnahme um etwa Faktor 5. Es wird bereits beim ersten Leber-Durchgang großenteils zu Albendazolsulfoxid verstoffwechselt und taucht selber praktisch nicht im Blutplasma auf. Die Wirkung gegen im Gewebe lebende Würmer wird hauptsächlich dem Sekundärstoff zugeschrieben. Er hält sich mit einer Halbwertszeit von 8,5 Stunden im Blut und wird dann hauptsächlich in der Galle abgebaut.[3]

Albendazol wurde als Thiabendazol-Derivat zunächst für die Veterinärmedizin entdeckt und 1981 zur Behandlung von Wurminfektionen eingeführt.[4]

Handelsnamen

Eskazole (A, D, EU u. a.), Valbazen ad us.vet. (D, CH), Zentel (CH)

Weblinks

Eintrag zu Albendazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise

Datenblatt Albendazole, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
The Stationery Office (Hrsg.): British Pharmacopoeia 2009. London 2008 (englisch).
GlaxoSmithKline (Hrsg.): Zentel (Albendazole) Product Information. 3. Auflage. 2011 (englisch, PDF).
J. Horton (WHO), GlaxoSmithKline: The efficacy of anthelminthics: past, present, and future. In: World Health Organization (Hrsg.): Controlling disease due to helminth infections. Genf 2004, ISBN 978-92-4156239-3, S. 143 ff. (englisch, PDF).

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[alfa-1] Datenblatt Albendazole, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[PharmacopoeiaGB-2] The Stationery Office (Hrsg.): British Pharmacopoeia 2009. London 2008 (englisch).

[3] GlaxoSmithKline (Hrsg.): Zentel (Albendazole) Product Information. 3. Auflage. 2011 (englisch, PDF).

[4] J. Horton (WHO), GlaxoSmithKline: The efficacy of anthelminthics: past, present, and future. In: World Health Organization (Hrsg.): Controlling disease due to helminth infections. Genf 2004, ISBN 978-92-4156239-3, S. 143 ff. (englisch, PDF).