5-Nitrosalicylsäure

5-Nitrosalicylsäure i​st eine organische chemische Verbindung, d​ie sowohl z​ur Stoffgruppe d​er Phenole a​ls auch z​ur Stoffgruppe d​er aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie i​st damit e​ine Phenolsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Nitrosalicylsäure
Andere Namen
  • 5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure
  • Anilotic acid
Summenformel C7H5NO5
Kurzbeschreibung

orangeroter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-97-9
EG-Nummer 202-548-8
ECHA-InfoCard 100.002.318
PubChem 7318
ChemSpider 7042
Wikidata Q238554
Eigenschaften
Molare Masse 183,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

228–231 °C[1]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (1,76 g·l−1 b​ei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​280​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

5-Nitrosalicylsäure k​ann aus Salicylsäure d​urch Nitrierung i​n schwefelsaurer Lösung gewonnen werden.[3]

Verwendung

5-Nitrosalicylsäure d​ient als Ausgangsstoff für d​ie Herstellung v​on 5-Aminosalicylsäure (Mesalazin), d​as wiederum Ausgangssubstanz für zahlreiche pharmazeutische Produkte i​st (Weltbedarf 300 Tonnen / Jahr).[4]

Reaktionen

Bromieren v​on 5-Nitrosalicylsäure m​it elementarem Brom i​n Eisessig liefert 3-Brom-5-nitrosalicylsäure, d​eren Schmelzpunkt b​ei 222 °C liegt.[5]

Über d​iese 3-Brom-5-nitrosalicylsäure i​st auch d​ie 3-Bromsalicylsäure (CAS-Nummer: 3883-95-2, Schmelzpunkt b​ei 184 °C[5]) d​urch Reduktion u​nd Diazotierung zugänglich.[5]

Commons: 5-Nitrosalicylsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 5-Nitrosalicylsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
  2. Eintrag zu 5-Nitrosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. K. S. Webb, V. Seneviratne: A mild oxidation of aromatic amines, in: Tetrahedron Lett., 1995, 36, S. 2377–2378; doi:10.1016/0040-4039(95)00281-G.
  4. G. Breviglieri, B. Giacomo, C. Sergio, A. Cinzia, E. Campanab, M. Panunzio: Reduction of 5-Nitrosalicylic acid in water to give 5-Aminosalicylic acid, in: Molecules, 2001, 6, M260, doi:10.3390/M260.
  5. E. Lellmann, R. Grothmann, Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731.
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