4-tert-Butyltoluol

4-tert-Butyltoluol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkylbenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-tert-Butyltoluol
Andere Namen
  • 1-tert-Butyl-4-methylbenzol
  • para-tert-Butyltoluol
  • PTBT
Summenformel C11H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-51-1
EG-Nummer 202-675-9
ECHA-InfoCard 100.002.433
PubChem 7390
Wikidata Q20972145
Eigenschaften
Molare Masse 148,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−52 °C[1]

Siedepunkt

193 °C[1]

Dampfdruck

0,867 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

schwer i​n Wasser (6 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,492 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​319​‐​361f​‐​370​‐​411
P: 304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-tert-Butyltoluol k​ann durch Alkylierung v​on Toluol m​it Isobutylen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

4-tert-Butyltoluol i​st eine entzündbare farblose Flüssigkeit, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

4-tert-Butyltoluol w​ird als Lösungsmittel für Kunstharze u​nd als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on anderen chemischen Verbindungen verwendet.[3]

4-tert-Butylbenzaldehyd k​ann durch Oxidation v​on 4-tert-Butyltoluol d​urch Wasserstoffperoxid i​n Eisessig, katalysiert d​urch Bromid-Ionen i​n Kombination m​it Cobalt(II)-acetat o​der Cer(III)-acetat gewonnen werden.[4]

Das Standardverfahren z​ur Herstellung v​on 4-tert-Butylbenzoesäure i​st die Oxidation v​on 4-tert-Butyltoluol i​n der Flüssigphase m​it Luftsauerstoff u​nter Katalyse m​it Cobaltsalzen, bevorzugt Cobalt(II)-acetat.[5][6]

Luftoxidation von PTBT zu PTBBA

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 4-tert-Butyltoluol können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt > 55 °C, Zündtemperatur 510 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-tert-Butyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 4-tert-Butyltoluene, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu 4-T-Butyltoluene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 21. August 2017 (online auf PubChem).
  4. Leon G. A. van de Water, Arati Kaza, James K. Beattie, Anthony F. Masters, Thomas Maschmeyer: Partial Oxidation of 4-tert-Butyltoluene Catalyzed by Homogeneous Cobalt and Cerium Acetate Catalysts in the Br−/H2O2/Acetic Acid System: Insights into Selectivity and Mechanism. In: Chemistry – A European Journal. Band 13, Nr. 28, 2007, S. 8037–8044, doi:10.1002/chem.200700371.
  5. G.W. Hearne, T.W. Evans, V.W. Buls, C.G. Schwarzer: Preparation of tert-Alkylbenzoic Acids by Liquid Phase Catalytic Oxidation. In: Ind. Eng. Chem. Band 47, Nr. 11, 1955, S. 2311–2313, doi:10.1021/ie50551a035.
  6. Patent US4603220: Process for the preparation of aromatic monocarboxylic acids from toluene and substituted toluenes. Angemeldet am 18. Juli 1984, veröffentlicht am 29. Juli 1986, Anmelder: Dynamit Nobel AG, Erfinder: M. Feld.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.