4-Nitropyridin-N-oxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen	4-Nitropyridin-1-oxid
Summenformel	C5H4N2O3
Kurzbeschreibung	gelber, brennbarer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-395-4
ECHA-InfoCard	100.013.088
PubChem	14300
Wikidata	Q230018
Eigenschaften
Molare Masse	140,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160,5 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 301+310+330‐302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	107 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 50 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; 8 mg·kg−1 (LD50, Wildvögel, oral)[3]; 23 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat von Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.[5]

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.[6] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD₅₀ oral 8 mg/kg für Wildvögel[3], 23 mg/kg bei Hühnern[4] und 20 mg/kg bei Tauben[3]), während für Säugetiere wie Mäuse (oral 50 mg/kg[2]), Ratten (107 mg/kg oral[2]), Hunde (oral 3916 mg/kg[3]) und Schweine (oral 7208 mg/kg[3]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.[2]

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.[5]

Siehe auch

Nitrapyrin
4-Nitropyridin
Pyridin

Weblinks

Anthony F. Lagalante, Ryan J. Jacobson, Thomas J. Bruno: UV/Vis Spectroscopic Evaluation of 4-Nitropyridine-N-Oxide as a Solvatochromic Indicator for the Hydrogen-Bond Donor Ability of Solvents. In: The Journal of Organic Chemistry. 61, 1996, S. 6404, doi:10.1021/jo9603688.

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Nitropyridin-N-oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Pyridine, 4-nitro-, 1-oxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. Dezember 2019.
Journal of Wildlife Management. Vol. 29, S. 830, 1965.
Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969, S. 430.
S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6.
G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors. In: Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-Nitropyridin-N-oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[ChemID-2] Eintrag zu Pyridine, 4-nitro-, 1-oxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. Dezember 2019.

[jwm-3] Journal of Wildlife Management. Vol. 29, S. 830, 1965.

[tdc-4] Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969, S. 430.

[dse-5] S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6.

[6] G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors. In: Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491.