4-Methylumbelliferon

4-Methylumbelliferon o​der Hymecromon (INN) i​st ein Methyl-Derivat d​es Umbelliferon.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Hymecromon
Andere Namen
  • 4-Methylumbelliferon
  • β-Methylumbelliferon
  • IUPAC: 7-Hydroxy-4-methylcumarin
Summenformel C10H8O3
Kurzbeschreibung

weiße b​is gelbliche Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-33-5
EG-Nummer 201-986-7
ECHA-InfoCard 100.001.806
PubChem 5280567
ChemSpider 4444190
DrugBank DB07118
Wikidata Q904431
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05AX02

Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 176,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

194–195 °C[2]

pKS-Wert

7,83[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

3850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es w​ird als Arzneistoff (als Choleretikum u​nd muskulotropes Spasmolytikum) s​owie als Licht- bzw. Sonnenschutzmittel verwendet, d​a es UV-Strahlung absorbiert. Außerdem w​ird es b​ei der Fluoreszenzanalyse eingesetzt. Dabei w​ird es häufig i​n Form v​on Estern verwendet, d​ie dann v​on den Esterasen gespalten werden. Oft benutzt w​ird das 4-Methylumbelliferyl-Heptanoat, welches m​it MUH abgekürzt wird.

Handelsnamen

Monopräparate

Cholspasmin (D), Chol-Spasmoletten (D), Unichol (A)[5][6]

Einzelnachweise

  1. H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004, S. 752–753.
  2. Eintrag zu Hymecromon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  3. Datenblatt 4-Methylumbelliferone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. Datenblatt HYMECROMONE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 31. Juli 2008.
  5. Rote Liste, Stand: August 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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