4-Heptanon

4-Heptanon i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Heptanon
Andere Namen
  • Butyron
  • Heptan-4-on (IUPAC)
  • Dipropylketon
  • Diethylaceton
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-19-3
EG-Nummer 204-608-9
ECHA-InfoCard 100.004.191
PubChem 31246
Wikidata Q1287920
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck
  • 6,9 hPa (20 °C)[1]
  • 15,5 hPa (40 °C)[1]
  • 26,6 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schwer i​n Wasser (3,3 g·l−1 b​ei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,407 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332
P: 210​‐​304+340 [1]
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Heptanon k​ann durch Reaktion v​on Buttersäure über gefälltem Calciumcarbonat b​ei 450 °C gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

4-Heptanon i​st eine w​enig flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it süßlichem Geruch, d​ie bei Normaldruck b​ei 144 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt s​ich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n bar, T i​n K) m​it A = 5,94977, B = 2199,856 u​nd C = −46.879 i​m Temperaturbereich v​on 296 b​is 417 K.[6] Die Mischbarkeit m​it Wasser i​st begrenzt. Mit steigender Temperatur s​inkt die Löslichkeit v​on 4-Heptanon i​n Wasser bzw. steigt d​ie Löslichkeit v​on Wasser i​n 4-Heptanon.[7]

Löslichkeiten zwischen 4-Heptanon und Wasser[7]
Temperatur °C09,619,529,739,750,060,670,380,990,2
4-Heptanon in Wasser in Ma-%0,7070,5370,4570,4480,3470,3790,3200,3020,3190,316
Wasser in 4-Heptanon in Ma-%0,520,620,690,810,860,901,121,231,201,17

4-Heptanon bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt v​on 34 °C.[1] u​nd eine untere Explosionsgrenze (UEG) v​on 0,97 Vol.‑% (46 g·m−3).[1] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T2.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 4-Heptanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. Dezember 2012.
  3. Eintrag zu Heptan-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-19-3 bzw. 4-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eintrag zu Dipropyl ketone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. Dezember 2012 (online auf PubChem).
  6. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022
  7. R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
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