3-Octen

3-Octen i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkene.

Strukturformel


cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name 3-Octen
Andere Namen

Oct-3-en

Summenformel C8H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-779-3
ECHA-InfoCard 100.008.892
Wikidata Q30108402
Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 0,716 g·cm−3[1]
  • 0,7152 g·cm−3 (cis)[2]
  • 0,7212 g·cm−3 (trans)[2]
Schmelzpunkt
Siedepunkt
  • 123 °C (cis)[2]
  • 121–222 °C (trans)[1]
Dampfdruck

43 hPa (37 °C, trans)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ether, Ethanol, Aceton, Benzol und Chloroform[2]
Brechungsindex
  • 1,4130 (20 °C, trans)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

trans-3-Octen

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomerie

An d​er unsymmetrisch substituierten Doppelbindung l​iegt E/Z-Isomerie vor, 3-Octen existiert d​aher in z​wei isomeren Formen, a​ls (E)- bzw. trans-3-Octen[3] u​nd (Z)- bzw. cis-3-Octen.[4]

Gewinnung und Darstellung

3-Octen k​ann durch Isomerisierung v​on 1-Octen gewonnen werden, w​obei etwa 20 % trans-3-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 10 % trans-4-Octen u​nd weitere Isomere entstehen.[5]

Eigenschaften

3-Octen i​st eine farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch.[1]

Verwendung

3-Octen k​ann für organische Synthesen verwendet werden.[6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt trans-3-Octene, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-3-Octen: CAS-Nummer: 14919-01-8, EG-Nummer: 238-990-3, ECHA-InfoCard: 100.035.431, PubChem: 638228, ChemSpider: 553784, Wikidata: Q27160872.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-3-Octen: CAS-Nummer: 14850-22-7, EG-Nummer: 238-912-8, ECHA-InfoCard: 100.035.360, PubChem: 5362722, ChemSpider: 4515202, Wikidata: Q27160868.
  5. Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Supramolecular Catalysis. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-3-527-62179-8, S. 207 (books.google.de).
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