2-Octen

2-Octen i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkene, d​ie in z​wei isomeren Formen vorkommt.

Strukturformel


cis-Form (oben), trans-Form (unten)
Allgemeines
Name 2-Octen
Andere Namen

Oct-2-en

Summenformel C8H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 8126
Wikidata Q30104056
Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 0,715 g·cm−3[1]
  • 0,7243 g·cm−3 (cis)[2]
  • 0,7199 g·cm−3 (trans)[2]
Schmelzpunkt
Siedepunkt
  • 123–125 °C[1]
  • 125,6 °C (cis)[2]
  • 123 °C (trans)[3]
Dampfdruck
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ether, Ethanol, Aceton, Benzol und Chloroform[2]
Brechungsindex
  • 1,4150 (20 °C)[1]
  • 1,415 (20 °C, cis)[2]
  • 1,413 (20 °C, trans)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225304
P: 210280301+310303+361+353405501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Octen k​ann durch Isomerisierung v​on 1-Octen gewonnen werden, w​obei etwa 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen, 10 % trans-4-Octen u​nd weitere Isomere entstehen.[5]

Eigenschaften

2-Octen i​st eine farblose Flüssigkeit,[1] d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Octen k​ann als Aromastoff u​nd für organische Synthesen verwendet werden.[6][7]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 2-Octene, cis + trans, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt trans-2-Octene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2017 (PDF).
  4. David R. Lide: Handbook of Organic Solvents. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-8493-8930-6, S. 535 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.
  7. Michael D. Larra?aga, Richard J. Lewis, Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 1003 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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