3-Chinuclidinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chinuclidinon
Andere Namen	1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-on (IUPAC); Chinuclidin-3-on;
Summenformel	C8H13NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-087-9
ECHA-InfoCard	100.020.989
PubChem	19507
ChemSpider	18381
Wikidata	Q72506084
Eigenschaften
Molare Masse	125,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	174,8–178,2 °C[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐411
	P: 261‐273‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐501 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Chinuclidinon ist eine chemische Verbindung mit einem Chinuclidin-Gerüst aus der Gruppe der Ketone. Das Keton kann zur Herstellung von 3-Chinuclidinol verwendet werden, ein Vorprodukt für pharmakologisch wirksame Substanzen.

Herstellung

Bei der Synthese nach Leo Sternbach wird zunächst Isonicotinsäuremethylester[4] mit Bromessigsäureethylester zu quartären Pyridiniumverbindung umgesetzt. Diese wird katalytisch hydriert. Der N-Ethoxycarbonylmethylpiperidin-4-carbonsäuremethylester wird in einer Dieckmann-Kondensation mit Kalium zum β-Ketoester cyclisiert. Nach Esterhydrolyse und Decarboxylierung erhält man das 3-Chinuclidinon, welches als Hydrochlorid isoliert wird.[5][6]

Einzelnachweise

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chinuclidinon Hydrochlorid: CAS-Nummer: 1193-65-3, EG-Nummer: 214-776-5, ECHA-InfoCard: 100.013.433, PubChem: 102019, ChemSpider: 92160, Wikidata: Q72506087.
Safety Data Sheet. (PDF) Quinuclidin-3-one. Fluorochem Ltd, 1. Mai 2019, abgerufen am 11. Februar 2021 (englisch).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Quinuclidin-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Februar 2021.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isonicotinsäuremethylester: CAS-Nummer: 2459-09-8, EG-Nummer: 219-546-8, ECHA-InfoCard: 100.017.770, PubChem: 227085, ChemSpider: 197537, Wikidata: Q63398365.
L. H. Sternbach, S. Kaiser: Antispasmodics. I. Bicyclic Basic Alcohols*. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 9, Mai 1952, S. 2215–2218, doi:10.1021/ja01129a019.
Patent US2648667: Esters of 1-Azabicycloalkanols. Angemeldet am 18. April 1951, Anmelder: Hoffmann-La Roche Inc., Nutley, New Jersey, Erfinder: Leo Henryk Sternbach.

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[1] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chinuclidinon Hydrochlorid: CAS-Nummer: 1193-65-3, EG-Nummer: 214-776-5, ECHA-InfoCard: 100.013.433, PubChem: 102019, ChemSpider: 92160, Wikidata: Q72506087.

[SDS-2] Safety Data Sheet. (PDF) Quinuclidin-3-one. Fluorochem Ltd, 1. Mai 2019, abgerufen am 11. Februar 2021 (englisch).

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Quinuclidin-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Februar 2021.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isonicotinsäuremethylester: CAS-Nummer: 2459-09-8, EG-Nummer: 219-546-8, ECHA-InfoCard: 100.017.770, PubChem: 227085, ChemSpider: 197537, Wikidata: Q63398365.

[5] L. H. Sternbach, S. Kaiser: Antispasmodics. I. Bicyclic Basic Alcohols*. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 9, Mai 1952, S. 2215–2218, doi:10.1021/ja01129a019.

[6] Patent US2648667: Esters of 1-Azabicycloalkanols. Angemeldet am 18. April 1951, Anmelder: Hoffmann-La Roche Inc., Nutley, New Jersey, Erfinder: Leo Henryk Sternbach.