3-Butinal

3-Butinal i​st eine organische Verbindung m​it der Summenformel C4H4O. Sie gehört z​u den Alkinalen, e​iner Untergruppe d​er Aldehyde m​it einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Butinal
Summenformel C4H4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52844-23-2
PubChem 142966
ChemSpider 126119
Wikidata Q27103544
Eigenschaften
Molare Masse 68,08 g·mol−1
Dichte

0,899 g·cm−3[1]

Siedepunkt

40 °C[2]

Brechungsindex

1,4053 (bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

3-Butinal k​ann aus Diacetylen synthetisiert werden. Zunächst w​ird Diacetylen m​it Natriummethanolat z​u 1-Methoxy-1-buten-3-in umgesetzt. Mit Schwefelsäure w​ird der Enolether u​nter Bildung v​on 3-Butinal gespalten.[2]


Synthese von 3-Butinal aus Diacetylen and Methanol

Eigenschaften

3-Butinal i​st ein schnell verharzender Aldehyd, d​er ein Semicarbazon m​it einem Schmelzpunkt v​on 122 °C u​nd ein gelbes Kupfersalz bildet.[2]

Einzelnachweise

  1. Carl Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 41 (books.google.com).
  2. Theo Herbertz: Studien zur Chemie der Acetylene, I. Mitteil.: Vom Diacetylen ausgehende Synthesen. In: Chemische Berichte. Band 85, Nr. 5, 1952, S. 475–482, doi:10.1002/cber.19520850526.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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