3-Butenal

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Butenal
Summenformel	C4H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	123248
ChemSpider	109861
Wikidata	Q22083564
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Butenal ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₄H₆O. Es enthält sowohl eine Alkengruppe als auch eine Aldehydgruppe und ist isomer zum Crotonaldehyd (2-Butenal). Die sehr leicht flüchtige Verbindung muss immer frisch synthetisiert werden, da sie dazu neigt schnell zum deutlich stabileren Crotonaldehyd zu isomerisieren. Wärme, Säuren oder Basen dienen dabei als Katalysator.[2]

Darstellung

Charles Alexander McDowell (1918–2001) et al. beschrieben 1962 die erste Synthese von 3-Butenal, durch Jones-Oxidation des entsprechenden Alkohols.[3]

Es gibt in der Literatur eine Vielzahl auch milderer Synthesemöglichkeiten, die sich in folgende Kategorien einordnen lassen:[2]

Acetalspaltung mit 60–90 % Reinheit
Grignard-Reaktion an DMF: quantitativ
Oxidationen:
- TEMPO (homogen/heterogen): 100 % Umsatz
- Jones-Oxidation
Diolspaltung: quantitative als Lösung in DCM

Die besten Ergebnisse liefern die Grignard-Reaktion, die TEMPO-Oxidation, sowie die Diolspaltung.[2]

3-Butenal kann durch Oxidation von 3-Buten-1-ol erhalten werden.[4][5]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Stefanie Schmitt: Untersuchungen zur Totalsynthese von PPAPs: Formale Synthese von Nemoroson. 2017, doi:10.22028/D291-23232 (uni-saarland.de).
C. A. McDowell, S. Sifniades: Isomerization as a Primary Process in the Photolysis of Crotonaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 23, 1962, ISSN 0002-7863, S. 4606–4607, doi:10.1021/ja00882a057.
James M. Bobbitt, Nabyl Merbouh, Tsutomu Inokuchi, Li-Jian Ma: 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2013, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00346.pub.
P. Nagaraju, M. Balaraju, K. Mohan Reddy, P.S. Sai Prasad, N. Lingaiah: Selective oxidation of allylic alcohols catalyzed by silver exchanged molybdovanado phosphoric acid catalyst in the presence of molecular oxygen. In: Catalysis Communications. Band 9, Nr. 6, März 2008, S. 1389–1393, doi:10.1016/j.catcom.2007.11.038.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Stefanie_Schmitt-2] Stefanie Schmitt: Untersuchungen zur Totalsynthese von PPAPs: Formale Synthese von Nemoroson. 2017, doi:10.22028/D291-23232 (uni-saarland.de).

[3] C. A. McDowell, S. Sifniades: Isomerization as a Primary Process in the Photolysis of Crotonaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 23, 1962, ISSN 0002-7863, S. 4606–4607, doi:10.1021/ja00882a057.

[4] James M. Bobbitt, Nabyl Merbouh, Tsutomu Inokuchi, Li-Jian Ma: 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2013, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00346.pub.

[5] P. Nagaraju, M. Balaraju, K. Mohan Reddy, P.S. Sai Prasad, N. Lingaiah: Selective oxidation of allylic alcohols catalyzed by silver exchanged molybdovanado phosphoric acid catalyst in the presence of molecular oxygen. In: Catalysis Communications. Band 9, Nr. 6, März 2008, S. 1389–1393, doi:10.1016/j.catcom.2007.11.038.