3-(Dimethylamino)propionitril

3-(Dimethylamino)propionitril (kurz Dimethylaminopropionitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und Nitrile und leitet sich von Propionitril ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-(Dimethylamino)propionitril
Andere Namen
  • DMAPN
  • DMPN
  • 3-(Dimethylamino)propionsäurenitril
Summenformel C5H10N2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1738-25-6
EG-Nummer 217-090-4
ECHA-InfoCard 100.015.537
PubChem 15615
ChemSpider 14855
Wikidata Q223036
Eigenschaften
Molare Masse 98,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−43 °C[1]

Siedepunkt

170 °C[1]

Dampfdruck

2,4 mbar (30 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,426 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​319​‐​373
P: 280​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

3-(Dimethylamino)propionitril kann aus Acrylnitril und Dimethylamin gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

3-(Dimethylamino)propionitril ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

3-(Dimethylamino)propionitril wird als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethan-Schaum verwendet.[1] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen wie N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-(Dimethylamino)propionitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 290 °C) bilden. Durch die gegebenenfalls vorhandene Verunreinigung durch das zur Herstellung verwendete krebserzeugende Acrylnitril kann die Verbindung auch als giftig eingestuft werden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-(Dimethylamino)propionitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Toxikologische Bewertung von Dimethylaminopropionitril (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt 3-(Dimethylamino)propionitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
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