2-Nitropropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitropropan
Andere Namen	Dimethylnitromethan; Isonitropropan; 2-NP;
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-209-1
ECHA-InfoCard	100.001.100
PubChem	398
ChemSpider	387
Wikidata	Q209453
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−93 °C[1]
Siedepunkt	120 °C[1]
Dampfdruck	17,2 hPa (20 °C)[1]; 29,9 hPa (30 °C)[1]; 49,8 hPa (40 °C)[1]; 79,9 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3944 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐331‐341‐350‐412
	P: 201‐210‐280‐304+340+311‐308+313‐370+378 [1]
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−180,3 kJ/mol[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Nitropropan ist ein Nitroderivat des Propans.

Vorkommen und Herstellung

2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem nitratreichen organischen Material. Es kann einerseits aus Salpetersäure und einem Überschuss von Propan in der Dampfphase hergestellt werden, wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von Distickstofftetroxid mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.

Eigenschaften

2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Es ist brennbar, moderat flüchtig und bildet mit Luft explosive Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.[1][6] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2 Vol.‑% (81 g/m³).[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10⁻⁵ S·m⁻¹ bei 30 °C eher gering.[7] 2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit basischen Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Konzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen.

Verwendung

Es wird eher selten als Lösungsmittel verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.

Toxikologie

Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung, sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.

2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.

Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.[1]

Weblinks

Environmental Health Criteria (EHC) für 2-Nitropropane

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Nitropropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-394.
Eintrag zu 2-nitropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-46-9 bzw. 2-Nitropropan), abgerufen am 2. November 2015.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Nitropropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_394-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-394.

[CLP_100.001.100-3] Eintrag zu 2-nitropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-46-9 bzw. 2-Nitropropan), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_24-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[Brandes-6] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[7] Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.