2-Methoxypropen

2-Methoxypropen i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ether.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methoxypropen
Andere Namen
  • Isopropenylmethylether
  • 2-Methoxyprop-1-en
Summenformel C4H8O
Kurzbeschreibung

farb- u​nd geruchlose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-11-0
ECHA-InfoCard 100.003.751
PubChem 8300
ChemSpider 7999
Wikidata Q4596900
Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,753 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

34–36 °C[1]

Dampfdruck

1500 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[2]

Brechungsindex

1,382 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​302
P: 210 [1]
Toxikologische Daten

1408 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Methoxypropen k​ann durch Pyrolyse v​on 2,2-Dimethoxypropan hergestellt werden, w​obei ein Rohgemisch a​us 2-Methoxypropen, Methanol u​nd Aceton s​owie einer Reihe weiterer Verunreinigungen gebildet wird. Andere Syntheseverfahren ausgehend v​on Propin o​der Propen m​it Addition v​on Methanol s​ind ebenfalls bekannt.[3][4]

Eigenschaften

2-Methoxypropen i​st ein farb- u​nd geruchlose Flüssigkeit, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Das technische Produkt enthält Kaliumcarbonat a​ls Stabilisator.[1][2]

Verwendung

2-Methoxypropen w​ird für d​ie Synthese v​on heterocyclischen Verbindungen u​nd als wichtiges Zwischenprodukt für Arzneistoffe verwendet.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Methoxypropen, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF).
  2. Datenblatt 2-Methoxypropen, 95%, stab. with ca 0.5% potassium carbonate bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Google Patents: US7208640B2 - Process for isolating highly pure 2-methoxypropene - Google Patents, abgerufen am 7. Dezember 2018
  4. B. A. Agr, A. M. Taber u. a.: Kinetics of the catalytic synthesis of 2-methoxypropene. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 17, 1983, S. 221, doi:10.1007/BF00765172.
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