2-Ethylhexylacrylat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel – Isomerengemisch
Allgemeines
Name	2-Ethylhexylacrylat
Andere Namen	Acrylsäure-2-ethylhexylester; Octylacrylat; 2-Propensäure-2-ethylhexylester; ETHYLHEXYL ACRYLATE (INCI)[1];
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-080-7
ECHA-InfoCard	100.002.801
PubChem	7636
Wikidata	Q209383
Eigenschaften
Molare Masse	184,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,89 g·cm−3[2][3]
Schmelzpunkt	−90 °C[2][3]
Siedepunkt	214 °C[2]; 91 °C (13 hPa)[3];
Dampfdruck	0,132 hPa (20 °C)[2]; 1,33 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,4332 (25 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐335‐412
	P: 280‐302+352‐333+313‐304+340‐312 [2]
MAK	DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 38 mg·m−3[2][6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexylacrylat gehört zu der Gruppe der Acrylate. Es ist eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit süßlichem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Das als Racemat vorliegende 2-Ethylhexylacrylat wird z. B. durch Veresterung von Acrylsäure mit racemischem 2-Ethylhexanol in Gegenwart von Hydrochinon als Polymerisationsinhibitor und einer starken Säure, wie z. B. Methansulfonsäure mit Toluol als Schleppmittel in einer Reaktivdestillation in hoher Ausbeute hergestellt.[3][7]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

2-Ethylhexylacrylat besitzt eine starke Neigung zu polymerisieren. Die Polymerisation kann durch Licht, Peroxide, Verunreinigungen oder Hitze hervorgerufen werden. Die Polymerisationswärme beträgt −78,2 kJ·mol⁻¹ bzw. −424 kJ·kg⁻¹.[8] Es kann in Kombination mit starken Oxidationsmitteln heftige Reaktion hervorrufen. Die chemischen, physikalischen und toxikologischen Eigenschaften können allerdings durch Zusätze oder Stabilisatoren stark modifiziert werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Ethylhexylacrylat gilt als schwer entzündbare Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 86 °C.[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][9] Der untere Explosionspunkt liegt bei 77 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Ethylhexylacrylat gehört zusammen mit Butylacrylat zu den wichtigsten Basismonomeren zu Herstellung von Acrylatklebstoffen. 2-Ethylhexylacrylat kann durch radikalische Polymerisation zu Makromolekülen mit einer Molmasse bis zu 200.000 g/mol reagieren. Um die Eigenschaften des resultierenden Stoffes zu modifizieren können andere Monomere wie Vinylacetat, Methylacrylat und Styrol oder Moleküle mit funktionellen Gruppen zugegeben werden.[10] Die Verbindung findet auch als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung Verwendung.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYLHEXYL ACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Eintrag zu 2-Ethylhexylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu (2-Ethylhexyl)acrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2018.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-246.
Eintrag zu 2-ethylhexyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 103-11-7 bzw. 2-Ethylhexylacrylat), abgerufen am 2. November 2015.
Patent US2917538: Process for the production of acrylic acid esters. Angemeldet am 19. Dezember 1957, veröffentlicht am 15. Dezember 1959, Anmelder: The Dow Chemical Co., Erfinder: R.L. Carlyle.
Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
Bodo Müller, Walter Rath, Walter Rath: Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen. 1. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2004, ISBN 3878707916, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYLHEXYL ACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Ethylhexylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-3] Eintrag zu (2-Ethylhexyl)acrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2018.

[CRC90_3_246-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-246.

[CLP_100.002.801-5] Eintrag zu 2-ethylhexyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 103-11-7 bzw. 2-Ethylhexylacrylat), abgerufen am 2. November 2015.

[7] Patent US2917538: Process for the production of acrylic acid esters. Angemeldet am 19. Dezember 1957, veröffentlicht am 15. Dezember 1959, Anmelder: The Dow Chemical Co., Erfinder: R.L. Carlyle.

[Polymer_Handbook-8] Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.

[Brandes-9] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Rathmüller-10] Bodo Müller, Walter Rath, Walter Rath: Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen. 1. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2004, ISBN 3878707916, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).