2-Ethylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Ethylanilin
Andere Namen	o-Ethylanilin; 1-Amino-2-ethylbenzol; 2-Aminoethylbenzol;
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	gelborange Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-424-2
ECHA-InfoCard	100.008.569
PubChem	11357
ChemSpider	13860641
Wikidata	Q16322539
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,98 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−46 °C[1]
Siedepunkt	210 °C[1]
Dampfdruck	< 0,1 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol und Toluol[2];
Brechungsindex	1,559 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐311+331
	P: 301+330+331‐302+352‐304+340‐311‐305+351+338‐280 [1]
Toxikologische Daten	1260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilinderivate.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylanilin kann durch Ethylierung von Anilin mittels Ethen und Aluminiumtrichlorid/Aluminium als Katalysatoren bei ca. 200 bar Druck im Autoklav gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

2-Ethylanilin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelborange Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] An Luft verfärbt sie sich braun.[5]

Verwendung

2-Ethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Etodolac), Pestiziden und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C, Zündtemperatur ca. 515 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Ethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 575 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2-Ethylaniline, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2016 (PDF).
Wilhelm Foerst: Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. Elsevier, 1963, ISBN 978-0-323-15042-2, S. 230 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 1198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Ethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Robert_A._Lewis-2] Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 575 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 2-Ethylaniline, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2016 (PDF).

[Wilhelm_Foerst-4] Wilhelm Foerst: Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. Elsevier, 1963, ISBN 978-0-323-15042-2, S. 230 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_P._Pohanish-5] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 1198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).