2-Decanol

2-Decanol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkohole, genauer d​er chiralen Alkohole.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Decanol
Andere Namen
  • Methyloctylcarbinol
  • Decan-2-ol
Summenformel C10H22O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 214-296-6
ECHA-InfoCard 100.012.997
PubChem 14254
Wikidata Q31838883
Eigenschaften
Molare Masse 158,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,827 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−6 b​is −4 °C[1]

Siedepunkt

211 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und Benzol[2]
  • mischbar mit Aceton[2]
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex

1,434 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2-Decanol k​ommt natürlich i​n den Mandibeldrüsen v​on Termiten vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Decanol k​ann durch radikal katalysierte Addition v​on 1-Octen m​it einem Aldehyd gewonnen werden.[5] Es k​ann auch d​urch Hydrierung v​on 1-Octyloxiran m​it Raney-Nickel gewonnen werden.[6] Das (R)-Isomer k​ann durch enzymatische Reduktion d​es Ketons gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

2-Decanol i​st eine farblose Flüssigkeit,[1] d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[3]

Verwendung

2-Decanol k​ann als Substrat für biochemische Untersuchungen verwendet werden.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Decanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2017 (PDF).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Richard Daley: Organic Chemistry, Part 1 of 3. Lulu.com, 2005, ISBN 978-1-304-67486-9, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. E. David Morgan, N. Bhushan Mandava: Handbook of Natural Pesticides Pheromono. CRC Press, 1988, ISBN 978-0-8493-3658-4, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richard O.C. Norman, James M. Coxon: Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-7487-6162-3, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2011, ISBN 978-0-12-415884-9, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Xuebing Xu, Zheng Guo, Ling-Zhi Cheong: Ionic Liquids in Lipid Processing and Analysis Opportunities and Challenges. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-63067-048-1, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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