2-Chlorphenol

2-Chlorphenol i​st eine unangenehm, ähnlich w​ie Iodoform riechende, giftige Flüssigkeit, d​ie zur Stoffgruppe d​er Chlorphenole gehört. Sie w​ird zur Herstellung v​on Arzneimitteln u​nd Farbstoffen s​owie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht a​ls Schadstoff i​m Grundwasser auf.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Chlorphenol
Andere Namen
  • 2-CP
  • ortho-Chlorphenol
  • o-Chlorphenol
  • 2-Monochlorphenol
  • 2-MCP
  • 2-Hydroxychlorbenzol
Summenformel C6H5ClO
Kurzbeschreibung

unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-57-8
EG-Nummer 202-433-2
ECHA-InfoCard 100.002.213
PubChem 7245
ChemSpider 13837686
DrugBank DB03110
Wikidata Q176486
Eigenschaften
Molare Masse 128,56 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,262 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

7 °C[2]

Siedepunkt

174 °C[2]

Dampfdruck

230 Pa (20 °C)[2]

pKS-Wert

9,11[3]

Löslichkeit

wenig löslich i​n Wasser (28,5 g·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5524 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​314​‐​411
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

2-Chlorphenol i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie oft d​urch Verunreinigungen gelblich b​is braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit i​st wenig löslich i​n Wasser u​nd schwer entzündlich: Die Zündtemperatur l​iegt bei 550 °C.[2]

Verwendung

2-Chlorphenol w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Farbstoffen u​nd höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.[6]

Sicherheitshinweise

Die Substanz zersetzt s​ich bei höheren Temperaturen z​u Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid u​nd Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol r​eizt Augen, Atemwege u​nd Haut; b​ei hohen Konzentrationen k​ann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert s​ich vor a​llem in Störungen d​es Zentralnervensystems.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Chlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. Eintrag zu 2-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-110.
  5. Eintrag zu 2-chlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Analytes - 2-chlorophenol. In: chromatography-online.org. Abgerufen am 5. Februar 2016.
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