2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben); und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd
Andere Namen	3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal; (±)-Butylphenylmethyl-propional; (RS)-3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal; Lilienaldehyd; BUTYLPHENYL METHYLPROPIONAL (INCI)[1];
Summenformel	C14H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-289-8
ECHA-InfoCard	100.001.173
PubChem	228987
ChemSpider	199342
Wikidata	Q209290
Eigenschaften
Molare Masse	204,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9408 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]
Schmelzpunkt	< -20 °C[2]
Siedepunkt	279,5 °C[2]
Dampfdruck	0,0025 hPa (bei 20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,033 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,505 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐360Fd‐411
	P: 201‐273‐280‐308+313‐333+313‐391 [2]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[5]
Toxikologische Daten	1390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd ist ein aromatischer Aldehyd, der in Parfums und Duftstoffen Verwendung findet und nach Maiglöckchen riecht. Da es potentiell allergieauslösend ist, muss es auf Verpackungen von enthaltenden Pflegeprodukten aufgeführt werden, meistens unter dem INCI-Namen Butylphenyl Methylpropional.[6][7]

Eigenschaften

Strukturell leitet sich 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd vom Bourgeonal ab und besitzt eine zusätzliche Methylgruppe am C-2-Atom. Das Molekül weist eine chirale Struktur mit einem stereogenen Zentrum auf, kommt also in zwei enantiomeren Varianten vor, einem (R)- und einem (S)-Isomer. Die beiden Enantiomere riechen leicht unterschiedlich: das (R)-Isomer duftet eher aldehydisch-chemisch während das (S)-Isomer eher blumig-ölig riecht.[8]

Synthese

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wird großtechnisch von der BASF hergestellt. Im ersten Schritt wird dabei aus 4-tert-Butyltoluol und Methanol (CH₃OH) durch doppelte anodische Oxidation ein Acetal hergestellt. Diese geschützte Aldehyd-Funktion kann im Folgenden mit Propanal eine Kondensationsreaktion eingehen. Der finale Schritt ist eine Hydrierungsreaktion.[9]

Industrielle Synthese von Lilial durch BASF

Umweltrelevanz und Gefahren

Das Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS, wissenschaftlicher Ausschuss für Verbrauchersicherheit der EU-Kommission) ist im August 2015 zu dem Schluss gekommen, dass die Nutzung sowohl in abwaschbaren (Rinse-off) als auch in auf der Haut verbleibenden (Leave-on) Kosmetika „nicht sicher“ sei.[10]

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Substanz, Verbraucherverwendung und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung läuft seit 2012 und wird von Schweden durchgeführt.[11]

Ab März 2022 ist die Verwendung von Lilial in Kosmetika verboten.[12]

Handelsnamen

Lilial (Givaudan)
Lilestral (IFF)
Lysmeral (BASF)

Einzelnachweise

Eintrag zu BUTYLPHENYL METHYLPROPIONAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
Eintrag zu 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 11. Juli 2021.
Liste der 26 Allergene in Kosmetika der EU, abgerufen am 9. Mai 2018 (PDF; 11 kB).
Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. November 2009 über kosmetische Mittel.
The Lilials. In: leffingwell.com. John C. Leffingwell, abgerufen am 9. Mai 2018 (englisch).
Cian Kingston, Maximilian D. Palkowitz, Yusuke Takahira, Julien C. Vantourout, Byron K. Peters: A Survival Guide for the “Electro-curious”. In: Accounts of Chemical Research. Band 53, Nr. 1, 21. Januar 2020, ISSN 0001-4842, S. 72–83, doi:10.1021/acs.accounts.9b00539.
Scientific Committee on Consumer Safety: OPINION ON Butylphenyl methylpropional (BMHCA). (PDF) 16. März 2016, abgerufen am 1. August 2017 (englisch).
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2012
DIE EUROPÄISCHE KOMMISSION: VERORDNUNG (EU) 2021/1902 DER KOMMISSION. In: Amtsblatt der Europäischen Union. Europäische Union, 29. Oktober 2021, abgerufen am 25. Februar 2022 (deutsch).

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[CosIng-1] Eintrag zu BUTYLPHENYL METHYLPROPIONAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)

[sigma-3] Datenblatt 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.001.173-4] Eintrag zu 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.001.173-5] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 11. Juli 2021.

[List26EU-6] Liste der 26 Allergene in Kosmetika der EU, abgerufen am 9. Mai 2018 (PDF; 11 kB).

[7] Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. November 2009 über kosmetische Mittel.

[leffingwell-8] The Lilials. In: leffingwell.com. John C. Leffingwell, abgerufen am 9. Mai 2018 (englisch).

[9] Cian Kingston, Maximilian D. Palkowitz, Yusuke Takahira, Julien C. Vantourout, Byron K. Peters: A Survival Guide for the “Electro-curious”. In: Accounts of Chemical Research. Band 53, Nr. 1, 21. Januar 2020, ISSN 0001-4842, S. 72–83, doi:10.1021/acs.accounts.9b00539.

[10] Scientific Committee on Consumer Safety: OPINION ON Butylphenyl methylpropional (BMHCA). (PDF) 16. März 2016, abgerufen am 1. August 2017 (englisch).

[11] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2012

[12] DIE EUROPÄISCHE KOMMISSION: VERORDNUNG (EU) 2021/1902 DER KOMMISSION. In: Amtsblatt der Europäischen Union. Europäische Union, 29. Oktober 2021, abgerufen am 25. Februar 2022 (deutsch).