2,5-Hexandiol

2,5-Hexandiol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Diole u​nd bildet d​rei Stereoisomere:

  • (2R,5R)-2,5-Hexandiol,
  • (2S,5S)-2,5-Hexandiol und
  • meso-2,5-Hexandiol.
Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,5-Hexandiol
Andere Namen
  • Hexan-2,5-diol
  • Diisopropanol
Summenformel C6H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2935-44-6
  • 17299-07-9 (2R,5R)
  • 34338-96-0 (2S,5S)
  • 38484-56-9 (meso-Form)
EG-Nummer 220-910-3
ECHA-InfoCard 100.019.010
PubChem 18049
Wikidata Q27158159
Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 53–54 °C (2R,5R)[2]
  • 52–53 °C (2S,5S)[2]
  • 43–44,5 °C (2RS,5RS)[2]
  • 40–41 °C (2R*,5S*)[2]
Siedepunkt

221 °C[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,447 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

(2R,5R)-Hexandiol k​ann aus 2,5-Hexandion gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

2,5-Hexandiol i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, d​ie leicht löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

2,5-Hexandiol k​ann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen z. B. 2,4-Hexadien[7] verwendet werden.[8] (2S,5S)-2,5-Hexandiol i​st eine Vorstufe chiraler Phosphin-Katalysatoren u​nd chiraler pharmazeutischer Zwischenprodukte.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 2935-44-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Oktober 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt 2,5-Hexanediol, 99% (mixture of isomers) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2016 (PDF).
  5. Jürgen Haberland, Werner Hummel, Thomas Daussmann, Andreas Liese: New Continuous Production Process for Enantiopure (2 R ,5 R )-Hexanediol. In: Organic Process Research & Development. Band 6, Nr. 4, Juli 2002, ISSN 1083-6160, S. 458–462, doi:10.1021/op020023t (acs.org [abgerufen am 5. Juni 2021]).
  6. J. Haberland, A. Kriegesmann, E. Wolfram, W. Hummel, A. Liese: Diastereoselective synthesis of optically active (2R,5R)-hexanediol. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 58, 2002, S. 595, doi:10.1007/s00253-002-0936-5.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Hexadien: CAS-Nummer: 5194-51-4, EG-Nummer: 225-980-9, ECHA-InfoCard: 100.023.619, PubChem: 638071, ChemSpider: 553634, Wikidata: Q27270785.
  8. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. M. Bertau, M. Katzberg, W. Hummel, T. Daußmann, J. Stohrer: Biokatalytische Synthese von (S,S)-2,5-Hexandiol. In: Chemie Ingenieur Technik. 78, 2006, S. 1437, doi:10.1002/cite.200650458.
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