2,5-Diaminotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Diaminotoluol
Andere Namen	2-Methyl-p-phenylendiamin; 2,5-TDA; 2-Methyl-1,4-phenylendiamin; Toluylen-2,5-diamin; Toluol-2,5-diamin; TOLUENE-2,5-DIAMINE (INCI)[1];
Summenformel	C7H10N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-442-1
ECHA-InfoCard	100.002.221
PubChem	7252
ChemSpider	6982
Wikidata	Q2521416
Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,366 g·cm−3 (Sulfat)[3]
Schmelzpunkt	64 °C[2]
Siedepunkt	274 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (14–50 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312+332‐317‐411
	P: 261‐273‐280‐301+310‐304+340‐302+352‐333+313‐405 [2]
Toxikologische Daten	102 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Diaminotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung

2,5-Diaminotoluol kann durch reduktive Spaltung von 4-Amino-2,3'-dimethylazobenzol (ortho-Aminoazotoluol) mit Zinn und Salzsäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

2,5-Diaminotoluol ist ein brennbarer Feststoff, der in Form von farblosen, sich bald grau färbenden, Kristallen vorliegt.[6] Er ist löslich in Wasser.[2]

Verwendung

2,5-Diaminotoluol sowie sein Sulfat und Dihydrochlorid werden als Bestandteil von Haarfärbemitteln und Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (zum Beispiel Safranine) verwendet. Die erste kommerzielle Herstellung erfolgte in den USA im Jahr 1920.[5] Studien der EU schätzen den Einsatz bei der aktuellen Datenlage als nicht sicher ein. So ist die Verbindung ein äußerst starkes Hautallergen.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu TOLUENE-2,5-DIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
Eintrag zu 2-Methyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
EU Scientific Committee on Consumer Products: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products on toluene-2,5-diamine (A5), abgerufen am 6. September 2015.
Eintrag zu 2-methyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 2-Methyl-1,4-benzenediamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. September 2015 (online auf PubChem).
Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu TOLUENE-2,5-DIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Methyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[sccp_o_108.pdf-3] EU Scientific Committee on Consumer Products: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products on toluene-2,5-diamine (A5), abgerufen am 6. September 2015.

[CLP_100.002.221-4] Eintrag zu 2-methyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-5] Eintrag zu 2-Methyl-1,4-benzenediamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. September 2015 (online auf PubChem).

[Paul_Heinz_List,_Ludwig_Hörhammer-6] Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).